(E)-ethyl 3-((2S,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acrylate | 1004994-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2S,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acrylate
• CAS: 1004994-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: UQEZCCXIGASYQZ-SYFVHKBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  413.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2S,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acrylate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl (E)-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D 3的1α- C-甲基类似物的合成：与突变型维生素D受体Arg274Leu的相互作用

  摘要：

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.029
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2,4-O-benzylidene-D-threose 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以2.3 g的产率得到(E)-ethyl 3-((2S,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D 3的1α- C-甲基类似物的合成：与突变型维生素D受体Arg274Leu的相互作用

  摘要：

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.029

文献信息

• A practical and enantiospecific conversion of d-galactose to a substituted α,β-unsaturated δ-lactone synthon
  作者：Benjamin E. Stephens、Fei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.141

  日期：2007.12

  A multi-gram synthesis of a substituted alpha,beta-unsaturated delta-lactone synthon, 1, was developed from commercially available D-galactose. The use of a Horner-Wadsworth-Emmons reaction was able to furnish, with Z selectivity, the enone ester that spontaneously lactonised to provide enantiomerically pure 1. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.