N-chloroacetyl-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine | 312595-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-chloroacetyl-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-{4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl}chloroacetamide；N-{(4-O-alpha-d-glucopyranosyl)-beta-d-glucopyranosyl}chloroacetamide；2-chloro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetamide
• CAS: 312595-21-4
• 化学式: C₁₄H₂₄ClNO₁₁
• 分子量: 417.798
• InChiKey: VAHNUSGQYVKGOM-ZNFSYMAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 ammonium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 N-[N-(carboxyacetyl)glycyl]-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-maltobiose 、 氯乙酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-chloroacetyl-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096

文献信息

• Effect of distal sugars and interglycosidic linkage on the N-glycoprotein linkage region conformation: synthesis and X-Ray crystallographic investigation of β-1-N-alkanamide derivatives of cellobiose and maltose as disaccharide analogs of the conserved chitobiosylasparagine linkage
  作者：Manoharan Mathiselvam、Venkatachalam Ramkumar、Duraikkannu Loganathan、Serge Pérez

  DOI：10.1007/s10719-013-9504-8

  日期：2014.1

  L-asparagine (Asn) are conserved in the N-glycoproteins of all eukaryotes. Elucidation of the structure and conformation of the linkage region of glycoproteins is important to understand the presentation and dynamics of the carbohydrate chain at the protein/cell surface. Earlier crystallographic studies using monosaccharide models and analogs of N-glycoprotein linkage region have shown that the N-glycosidic

  连接区成分 2-脱氧-2-乙酰氨基-β-D-吡喃葡萄糖 (GlcNAc) 和 L-天冬酰胺 (Asn) 在所有真核生物的N-糖蛋白中都是保守的。阐明糖蛋白连接区的结构和构象对于了解蛋白质/细胞表面碳水化合物链的呈现和动力学非常重要。早期使用单糖模型和N-糖蛋白连接区类似物的晶体学研究表明，N-糖苷扭转 ϕ N受糖部分结构变异的影响比糖苷元部分的结构变异更大。访问远端糖以及糖苷间键（α 或 β）对N 的影响-糖苷扭转角、纤维二糖基和麦芽糖基链烷酰胺已被合成，其中七种类似物的结构特征已通过 X 射线晶体学表征。七种二糖类似物与报道的单糖类似物的比较分析表明，纤维二糖类似物的 φ N值相对于 GlcβNHAc 偏离了 ~9°。在麦芽糖类似物的情况下，偏差超过 18°。这些偏差表明N-糖苷扭转受添加远端糖以及糖苷间键（α 或 β）的影响；它受苷元变化的影响较小。χ 2源自葡萄糖、纤维二糖和麦芽糖的链烷酰胺值表现出很大的变化范围（从