2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-yl)oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium | 922183-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-yl)oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium
• CAS: 922183-14-0
• 化学式: C₆₃H₇₄O₁₆P₂S
• 分子量: 1181.28
• InChiKey: FTSSBZVPCWXTTF-CYEHUNLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-yl)oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1-(phenylthio)piperidine 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷酸二烷基酯作为寡糖合成中的立体定向保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602699
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三乙基硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1-(phenylthio)piperidine 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 二氯苯酚溴酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-yl)oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium
  参考文献：
  名称：

  磷酸二烷基酯作为寡糖合成中的立体定向保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602699

文献信息

• Dialkylphosphates as Stereodirecting Protecting Groups in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Takeshi Yamada、Kazunobu Takemura、Jun-ichi Yoshida、Shigeru Yamago

  DOI：10.1002/anie.200602699

  日期：2006.11.20