[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(1-oxido-5,7-dioxo-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium-4-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 883734-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(1-oxido-5,7-dioxo-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium-4-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 883734-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₁₁
• 分子量: 428.312
• InChiKey: IKTHVIMWXFDOLY-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 、 1,2,5-oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5,7-(4H,6H)dione N-oxide 在 硫酸 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(1-oxido-5,7-dioxo-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium-4-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生物作为抗病毒剂的合成及定量构效关系（QSAR）分析

  摘要：

  我们合成了一系列的4 H，6 H- [1,2,5]恶二唑[3,4- d ]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物核苷及其抗水泡性口炎病毒（VSV）活性。希望细胞也进行了体外研究。发现大多数化合物显示出明显的抗VSV活性，并且具有呋喃核糖苷的化合物9与去羟肌苷（DDI）和无环鸟苷相比分别提高了约10倍和18倍的抗VSV活性。对这些化合物以及先前报道的恶二唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生物的定量构效关系（QSAR）研究表明，具有高活性的化合物应具有较小的log  P（o/ w），vsurf_G和较大的log  S值。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.065

文献信息

• Synthesis and quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis of some novel oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides derivatives as antiviral agents
  作者：Xiaojuan Xu、Jun Wang、Qizheng Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.065

  日期：2015.1

  didanosine (DDI) and acyclovir, respectively. A quantitative structure–activity relationship (QSAR) study of these compounds as well as previous reported oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine nucleoside derivatives indicated that compounds with high activity should have small values of log P(o/w), vsurf_G and a large log S value. These findings and results provide a base for further investigations.

  我们合成了一系列的4 H，6 H- [1,2,5]恶二唑[3,4- d ]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物核苷及其抗水泡性口炎病毒（VSV）活性。希望细胞也进行了体外研究。发现大多数化合物显示出明显的抗VSV活性，并且具有呋喃核糖苷的化合物9与去羟肌苷（DDI）和无环鸟苷相比分别提高了约10倍和18倍的抗VSV活性。对这些化合物以及先前报道的恶二唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生物的定量构效关系（QSAR）研究表明，具有高活性的化合物应具有较小的log  P（o/ w），vsurf_G和较大的log  S值。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。