(1S)-N-((1-benzhydryl-3-ethynylaziridin-2-yl)methyl)-1-phenylethanamine | 921595-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N-((1-benzhydryl-3-ethynylaziridin-2-yl)methyl)-1-phenylethanamine
• 英文别名: (1S)-N-[[(2R,3S)-1-benzhydryl-3-ethynylaziridin-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 921595-30-4
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂
• 分子量: 366.506
• InChiKey: JHIUAPARDNXCCO-IHDKAESSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-((1-benzhydryl-3-ethynylaziridin-2-yl)methyl)-1-phenylethanamine 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-2-((6-benzhydryl-3-(phenylethyl)-3,6-diazabicyclo[3.1.0]hexan-2-ylydene)methyl)3-bromo-6-methoxy-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在合成丝裂霉素天然产物的途中合成高级中间体。

  摘要：

  [结构：见正文]我们从计划的乙醛酸叔丁酯的九步中获得了我们计划的丝裂霉素C合成中的高级中间体。叠氮基吡啶基吡咯烷和醌亚基区域选择性地偶联以获得烯胺，该烯胺准备用于C10同源化。

  DOI：

  10.1021/ol0624676
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1S)-N-((1-benzhydryl-3-ethynylaziridin-2-yl)methyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  在合成丝裂霉素天然产物的途中合成高级中间体。

  摘要：

  [结构：见正文]我们从计划的乙醛酸叔丁酯的九步中获得了我们计划的丝裂霉素C合成中的高级中间体。叠氮基吡啶基吡咯烷和醌亚基区域选择性地偶联以获得烯胺，该烯胺准备用于C10同源化。

  DOI：

  10.1021/ol0624676

文献信息

• Synthesis of an Advanced Intermediate en Route to the Mitomycin Natural Products
  作者：Amie L. Williams、Jayasree M. Srinivasan、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol0624676

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] An advanced intermediate in our planned synthesis of mitomycin C has been acquired in nine steps from tert-butyl glyoxylate. The aziridinyl pyrrolidine and quinone subunits are coupled regioselectively to arrive at an enamine that is prepared for C10 homologation.

  [结构：见正文]我们从计划的乙醛酸叔丁酯的九步中获得了我们计划的丝裂霉素C合成中的高级中间体。叠氮基吡啶基吡咯烷和醌亚基区域选择性地偶联以获得烯胺，该烯胺准备用于C10同源化。