1,2,5-oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5,7-(4H,6H)dione N-oxide | 16206-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,5-oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5,7-(4H,6H)dione N-oxide
• 英文别名: 4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxide；4,5,6,7-tetrahydro[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5,7-dione N¹-oxide；1,2,5-Oxadiazolo<3.4-d>pyrimidin-5(4H)-7(6H)-dion-1-oxid；1(or 3)-oxy-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione；[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 1-oxide；1-oxido-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium-5,7-dione
• CAS: 16206-25-0
• 化学式: C₄H₂N₄O₄
• 分子量: 170.084
• InChiKey: IGSWJGYEUMRRKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C
• 密度：
  2.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 、 1,2,5-oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5,7-(4H,6H)dione N-oxide 在 硫酸 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1-oxido-5,7-dioxo-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium-4-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生物作为抗病毒剂的合成及定量构效关系（QSAR）分析

  摘要：

  我们合成了一系列的4 H，6 H- [1,2,5]恶二唑[3,4- d ]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物核苷及其抗水泡性口炎病毒（VSV）活性。希望细胞也进行了体外研究。发现大多数化合物显示出明显的抗VSV活性，并且具有呋喃核糖苷的化合物9与去羟肌苷（DDI）和无环鸟苷相比分别提高了约10倍和18倍的抗VSV活性。对这些化合物以及先前报道的恶二唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生物的定量构效关系（QSAR）研究表明，具有高活性的化合物应具有较小的log  P（o/ w），vsurf_G和较大的log  S值。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.065
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2,5-oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5,7-(4H,6H)dione N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of some 4-chloro-5-nitropyrimidines with sodium azide. Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01269a082

文献信息

• Synthesis of 1,2,5-Oxa-, -Thia-, and -Selenadiazole N-Oxides from Nitroso- and Isonitrosopyrimidines
  作者：A. A. Yavolovskii、V. D. Kishichenko、O. A. Oliinichenko、E. I. Ivanov

  DOI：10.1007/s11176-005-0249-3

  日期：2005.3

  The possibility of preparing 1,2,5-oxa-, -thia-, and -selenadiazole N-oxides from polyfunctional nitroso- and isonitrosopyrimidines and -pyridine was examined.

  研究了从多官能团的亚硝基和异亚硝基嘧啶及其衍生物中制备 1,2,5-氧杂、硫杂和硒杂二氮杂环 N-氧化物的可能性。
• Facile Synthesis and NO-Generating Property of 4<i>H</i>-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-dione 1-Oxides
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo980732y

  日期：1998.10.1

  4H-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxides (2) are conveniently prepared in high yields by the oxidative intramolecular cyclization of 6-amino-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-diones (1) employing iodosylbenzene diacetate as an oxidant in the presence of lithium hydride. The generation of nitric oxide (NO) and NO-related species from 2 occurs in the presence of thiols such as N-acetylcysteamine

  通过6-氨基-5-硝基-的氧化分子内环化，可方便地以高收率制备4H- [1,2,5]氧杂二唑[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（2） 1H-嘧啶-2,4-二酮（1），在氢化锂存在下，使用碘乙酸二苯酯作为氧化剂。在生理条件下，当硫醇（例如N-乙酰半胱胺，半胱氨酸和谷胱甘肽）存在时，会从2中生成一氧化氮（NO）和与NO相关的物种。NO生成的证据来自2与硫醇反应的机械解释和其他化学观察结果。
• Conversion of Amino Group in Position 6 of Uracil
  作者：A. A. Yavolovskii、E. I. Ivanov

  DOI：10.1023/b:cohc.0000028633.76885.60

  日期：2004.3
• Synthesis and quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis of some novel oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides derivatives as antiviral agents
  作者：Xiaojuan Xu、Jun Wang、Qizheng Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.065

  日期：2015.1

  didanosine (DDI) and acyclovir, respectively. A quantitative structure–activity relationship (QSAR) study of these compounds as well as previous reported oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine nucleoside derivatives indicated that compounds with high activity should have small values of log P(o/w), vsurf_G and a large log S value. These findings and results provide a base for further investigations.

  我们合成了一系列的4 H，6 H- [1,2,5]恶二唑[3,4- d ]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物核苷及其抗水泡性口炎病毒（VSV）活性。希望细胞也进行了体外研究。发现大多数化合物显示出明显的抗VSV活性，并且具有呋喃核糖苷的化合物9与去羟肌苷（DDI）和无环鸟苷相比分别提高了约10倍和18倍的抗VSV活性。对这些化合物以及先前报道的恶二唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生物的定量构效关系（QSAR）研究表明，具有高活性的化合物应具有较小的log  P（o/ w），vsurf_G和较大的log  S值。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。
• Reaction of some 4-chloro-5-nitropyrimidines with sodium azide. Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine 1-oxides
  作者：Carroll Temple、Conrad L. Kussner、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jo01269a082

  日期：1968.5