4-(2-肼基嘧啶-4-基)吗啉 | 908141-95-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(2-肼基嘧啶-4-基)吗啉
• 英文名称: 4-(2-hydrazinylpyrimidin-4-yl)morpholine
• 英文别名: (4-morpholin-4-ylpyrimidin-2-yl)hydrazine
• CAS: 908141-95-7
• 化学式: C₈H₁₃N₅O
• mdl: MFCD12198097
• 分子量: 195.224
• InChiKey: CMYFMUHVJZVFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-肼基嘧啶-4-基)吗啉 、 丁香醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,6-dimethoxy-4-((2-(4-morpholinopyrimidin-2-yl)hydrazineylidene)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  化合物的化学式I： A-B-C  (I) 及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中： B选自以下组合： 其中R N 为H或Me； 或B是含有一个或两个环异原子的二价C 5 杂环残基； A为： R A3 和R A5 独立选择自卤、OR O 和R AC ，其中R O 为H或Me，R AC 为H或C 1-4 烷基； X A 选自N和CR A4 ，其中R A4 选自H、OR O 、CH 2 OH、CO 2 H、NHSO 2 Me和NHCOMe； R A2 和R A6 独立选择自H、卤素和OR O ； 或R A3 和R A4 与它们连接的碳原子一起，或RA2和R A3 与它们连接的碳原子一起，可形成含有至少一个氮环原子的C 5-6 杂环或杂芳环； 如果X不是N，则R A2 至R A6 中的1、2或3个不是H； C为： 其中X选自N和CH，Y选自N和CH，Z选自N和CR C6 ； R C3 选自H、卤素和可选择性取代的含氮C 5-7 杂环基； R C5 为以下组合之一： 该组合可由一个或两个C 1-4 烷基或一个羧基选择； R C6 为H； 或者，当X和Y为N时，R C5 和R C6 （当Z为CR C6 时）与它们连接的碳原子可形成所选自的融合C 6 芳香环之一：

  公开号：

  US20060199804A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-吗啉嘧啶 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以417 mg的产率得到4-(2-肼基嘧啶-4-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  KDM5A抑制剂的发现：同源性建模，虚拟筛选和结构-活性关系分析

  摘要：

  在此，我们报告发现了一系列新的KDM5A抑制剂。首先基于同源性建模建立了KDM5A jumonji域的三维（3D）结构模型。然后针对商业化学数据库进行基于分子对接的虚拟筛选。检索了许多命中化合物。对活性最高的化合物9（IC 50：2.3μM ）进行了进一步的结构优化和结构-活性关系（SAR）分析，从而发现了几种新的KDM5A抑制剂。其中，化合物15e是最强效的IC 50相对于KDM5A的0.22μM值。该化合物显示出对KDM5A的良好选择性，并具有在完整细胞中抑制H3K4me3脱甲基化的显着能力。化合物15e可作为进一步研究的良好先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.048

文献信息

• SUBSTITUIERTE DIHYDROPYRAZOLONE UND IHRE VERWENDUNG ALS HIF-PROLYL-4 -HYDROXYLASE INHIBITOREN
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP2089380A1

  公开（公告）日：2009-08-19
• [DE] SUBSTITUIERTE DIHYDROPYRAZOLONE UND IHRE VERWENDUNG ALS HIF-PROLYL-4 -HYDROXYLASE INHIBITOREN<br/>[EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLONES AND USE THEREOF AS HIF-PROLYL-4 -HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DIHYDROPYRAZOLONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'HIF-PROLYL-4-HYDROXYLASE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2008049538A1

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] The invention relates to novel, substituted dihydropyrazolon-derivatives, to methods for their production, to their use for treating and/or for preventing diseases and their use for producing medicaments for treating and/or for preventing diseases, in particular cardiovascular and haematological diseases, kidney diseases and for promoting the healing of wounds.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés de dihydropyrazolone substitués, des procédés permettant de les produire, leur utilisation dans le traitement et/ou la prophylaxie de maladies, ainsi que leur utilisation pour préparer des médicaments utilisés dans le traitement et/ou la prophylaxie de maladies, notamment de maladies cardiovasculaires et hématologiques, de maladies rénales, ainsi que pour favoriser la cicatrisation.
  [DE] Die vorliegende Anmeldung betrifft neue, substituierte Dihydropyrazolon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von kardiovaskulären und hämatologischen Erkrankungen, von Nierenerkrankungen sowie zur Förderung der Wundheilung.
• Compounds
  申请人：Hummersone Geoffrey Marc

  公开号：US20060199804A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Compounds of formula I: A-B-C  (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof wherein: B is selected from the group consisting of: where R N is H or Me; or B is a divalent C 5 heterocyclic residue containing one or two ring heteroatoms; A is: R A3 and R A5 are independently selected from halo, OR O and R AC , where R O is H or Me, and R AC is H or C 1-4 alkyl; X A is selected from N and CR A4 , where R A4 is selected from H, OR O , CH 2 OH, CO 2 H, NHSO 2 Me and NHCOMe; R A2 and R A6 are independently selected from H, halo and OR O ; or R A3 and R A4 together with the carbon atoms to which they are attached, or RA2 and R A3 together with the carbon atoms to which they are attached, may form a C 5-6 heterocylic or heteroaromatic ring, containing at least one nitrogen ring atom; where if X is not N, 1, 2, or 3 of R A2 to R A6 are not H; C is: where X is selected from N and CH, Y is selected from N and CH, and Z is selected from N and CR C6 ; R C3 is selected from H, halo and an optionally substituted N-containing C 5-7 heterocyclic group; R C5 is a group selected from: which group may be selected by one or two C 1-4 alkyl groups or a carboxy group; R C6 is H; or, when X and Y are N, R C5 and R C6 (when Z is CR C6 ) together with the carbon atoms to which they are attached may form a fused C 6 aromatic ring selected from the group consisting of:

  化合物的化学式I： A-B-C  (I) 及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中： B选自以下组合： 其中R N 为H或Me； 或B是含有一个或两个环异原子的二价C 5 杂环残基； A为： R A3 和R A5 独立选择自卤、OR O 和R AC ，其中R O 为H或Me，R AC 为H或C 1-4 烷基； X A 选自N和CR A4 ，其中R A4 选自H、OR O 、CH 2 OH、CO 2 H、NHSO 2 Me和NHCOMe； R A2 和R A6 独立选择自H、卤素和OR O ； 或R A3 和R A4 与它们连接的碳原子一起，或RA2和R A3 与它们连接的碳原子一起，可形成含有至少一个氮环原子的C 5-6 杂环或杂芳环； 如果X不是N，则R A2 至R A6 中的1、2或3个不是H； C为： 其中X选自N和CH，Y选自N和CH，Z选自N和CR C6 ； R C3 选自H、卤素和可选择性取代的含氮C 5-7 杂环基； R C5 为以下组合之一： 该组合可由一个或两个C 1-4 烷基或一个羧基选择； R C6 为H； 或者，当X和Y为N时，R C5 和R C6 （当Z为CR C6 时）与它们连接的碳原子可形成所选自的融合C 6 芳香环之一：
• Discovery of KDM5A inhibitors: Homology modeling, virtual screening and structure–activity relationship analysis
  作者：Xiaoai Wu、Zhen Fang、Bo Yang、Lei Zhong、Qiuyuan Yang、Chunhui Zhang、Shenzhen Huang、Rong Xiang、Takayoshi Suzuki、Lin-Li Li、Sheng-Yong Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.048

  日期：2016.5

  (SAR) analysis were carried out to the most active hit compound, 9 (IC50: 2.3 μM), which led to the discovery of several new KDM5A inhibitors. Among them, compound 15e is the most potent one with an IC50 value of 0.22 μM against KDM5A. This compound showed good selectivity for KDM5A and considerable ability to suppress the demethylation of H3K4me3 in intact cells. Compound 15e could be taken as a good lead

  在此，我们报告发现了一系列新的KDM5A抑制剂。首先基于同源性建模建立了KDM5A jumonji域的三维（3D）结构模型。然后针对商业化学数据库进行基于分子对接的虚拟筛选。检索了许多命中化合物。对活性最高的化合物9（IC 50：2.3μM ）进行了进一步的结构优化和结构-活性关系（SAR）分析，从而发现了几种新的KDM5A抑制剂。其中，化合物15e是最强效的IC 50相对于KDM5A的0.22μM值。该化合物显示出对KDM5A的良好选择性，并具有在完整细胞中抑制H3K4me3脱甲基化的显着能力。化合物15e可作为进一步研究的良好先导化合物。