p-tolyl 4-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1602921-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1602921-16-3
• 化学式: C₅₈H₆₀O₈S
• 分子量: 917.176
• InChiKey: VCEPFXDBPOXSNW-WQTXZMRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 p-tolyl 4-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 4-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006

文献信息

• Iterative α-Glycosylation Strategy for 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxysugars: Application to the One-Pot Synthesis of Deoxysugar-Containing Oligosaccharides
  作者：Jiun-Han Chen、Jyh-Herng Ruei、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.201400006

  日期：2014.3

  This paper describes the development of an iterative and α-selective glycosylation method for 2-deoxyglycosyl and 2,6-dideoxythioglycoside donors based on the DMF modulation concept. We used NMR spectroscopy to probe the 2-deoxyglycosyl imidinium intermediate and elucidated the conditions to decrease the formation of glycal and thus to increase the reaction yields. Further elaboration of the glycosylation

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。