((2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1602921-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1602921-32-3
• 化学式: C₃₈H₃₈O₆S₂
• 分子量: 654.848
• InChiKey: VHXNNDCPHLFVKQ-HKKBOHPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006