4-bromobutyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate | 1330530-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromobutyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: 4-bromobutyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；4-bromobutyl-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• CAS: 1330530-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: UFYMXRMRLRZWMU-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobutyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-(nitrooxy)butyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of nitric oxide releasing derivatives of 3-n-butylphthalide as antiplatelet and antithrombotic agents

  摘要：

  新设计的硝酸氧化（NO）释放型衍生物（7a–7l）的3-n-丁基亚硝酸酯（NBP）被合成。化合物7e在体外抑制了腺苷二磷酸（ADP）、血栓素（TH）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集，优于NBP和阿司匹林，释放适量的NO，相对于NBP提高了水溶性。此外，7e在大鼠中表现出比NBP和阿司匹林更强的抗血栓活性，并保护小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成。因此，NO释放型NBP衍生物具有强大的抗血小板聚集和抗血栓活性。我们的发现可能有助于设计用于治疗与血栓形成相关的缺血性中风的新型治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05478c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 对羟基肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-bromobutyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成与从farnesylthiosalicylic酸和hydroxylcinnamic酸与Ras相关的信令双重抑制活性杂种的生物学评价和磷酸化NF-κB †

  摘要：

  设计并合成了一系列法呢基硫代水杨酸（FTS）和羟基肉桂酸的杂化物（5a–r）。大多数杂种在体外对七种癌细胞系均表现出强大的抗增殖活性，优于FTS以及索拉非尼。最有效的化合物5f在体外选择性抑制癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并显着诱导SMMC-7721细胞凋亡。有趣的是，5f不仅可以同时抑制与Ras相关的信号传导，而且可以抑制磷酸化的NF-κB，这可能协同作用于细胞生长抑制和凋亡诱导。而且5楼 对小鼠显示出较低的急性毒性，并显着抑制了肝癌肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1039/c4ob00023d

文献信息

• 硝酸酯类NO供体型他汀衍生物及其制备方法
  申请人：中国医药集团总公司四川抗菌素工业研究所

  公开号：CN110183329B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种硝酸酯类NO供体型他汀衍生物及其制备方法，属于药物化学合成技术领域，具有如下通式所示的结构式：其中，R为他汀残基；并且包括邻位、间位和对位三种连接类型；本发明选择了他汀药物与NO供体“杂交”，NO和他汀药物均对动脉粥样硬化有良好的治疗作用，有效地避免了二者作用机制不匹配的问题；本发明选择了4‑香豆酸作为连接基，可以有效地增强药物的疗效,经过对NO供体型他汀衍生物体外释放活性的初步测试,发现本发明的硝酸酯类NO供体型他汀衍生物均可有效释放NO，4h能达到1.0mg/L以上；为NO供体抗动脉粥样硬化药物的开发做出了有益的尝试。