3-n-butyl-2-(tert-butylsulfonyl)bicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene | 137384-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-n-butyl-2-(tert-butylsulfonyl)bicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
• 英文别名: 2-Butyl-3-tert-butylsulfonylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• CAS: 137384-80-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂S
• 分子量: 282.447
• InChiKey: ZLQMZCNHOWGRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2,3-Bis-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-n-butyl-2-(tert-butylsulfonyl)bicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  双（叔丁基磺酰基）乙炔是狄尔斯-阿尔德化学中炔烃的一般合成等价物。I：z -1,2-双（叔丁基磺酰基）乙烯的高选择性还原和烷基化单去磺酰化

  摘要：

  由双（叔丁基磺酰基）乙炔的Diels-Alder反应产生的双环（Z）-1，2-双（叔丁基磺酰基）乙烯被碘化sa（II）有效还原为单砜，并被有机锂化合物烷基化单去磺酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80044-7

文献信息

• In Quest of a Prismene. Organolithium-Induced Desulfonylation on Strained Hydrocarbons
  作者：Rolf Gleiter、Frank Ohlbach

  DOI：10.1021/jo960327b

  日期：1996.1.1

  Reaction of a twofold excess of n-butyllithium with 1,6-bis(tert-butylsulfonyl)tetracyclo[4.2.0.0(5,7)]-octane (14) yields a mixture of 3- and 5-n-butyl-2-(tert-butylsulfonyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes 15 and 16, respectively, while the reaction with 2,3-bis(tert-butylsulfonyl)quadricyclane (11) leads to 5-n-butyl-2-(tert-butylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,6-diene (24), and the reaction with 2-(tert-butylsulfonyl)hexacyclo [9.5.0.0(1,3).0(2,10).0(3,9).0(9,11)]hexadecane (8) yields a 1:1 mixture of 15-n-butyltetracyclo[7.5.2.0.0(2,8)] hexadeca-2(8),15-diene (34) and 1-n-butyl-2,3:4,5-dipentanobenzene (35). Common to all three reactions is the elimination of tert-butylsulfinate and the addition of a butyllithium moiety. A radical mechanism is suggested rather than an elimination via a strained double bond incorporated in a strained cage system.