[(3E,5E,7R,8S,12S,13S,14E,16S)-8-hydroxy-7,23-dimethoxy-3,13,15-trimethyl-10,18-dioxo-22,24-di(propan-2-yloxy)-11-oxa-9,19-diazatricyclo[18.3.1.18,12]pentacosa-1(24),3,5,14,20,22-hexaen-16-yl] 2-methylpropanoate | 1610888-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [(3E,5E,7R,8S,12S,13S,14E,16S)-8-hydroxy-7,23-dimethoxy-3,13,15-trimethyl-10,18-dioxo-22,24-di(propan-2-yloxy)-11-oxa-9,19-diazatricyclo[18.3.1.18,12]pentacosa-1(24),3,5,14,20,22-hexaen-16-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1610888-11-3
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₁₀
• 分子量: 686.843
• InChiKey: AJYMPDPYLUZWMM-FMYFGXCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溴 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 263.17h， 生成 [(3E,5E,7R,8S,12S,13S,14E,16S)-8-hydroxy-7,23-dimethoxy-3,13,15-trimethyl-10,18-dioxo-22,24-di(propan-2-yloxy)-11-oxa-9,19-diazatricyclo[18.3.1.18,12]pentacosa-1(24),3,5,14,20,22-hexaen-16-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性安沙霉素杂种的合成

  摘要：

  报道了新的安沙霉素大内酰胺衍生物的合成，该衍生物含有基于安沙霉素的ansa链和与格尔德霉素有关的芳族核。在C7和C9处选择性引入环状氨基甲酰基基团依赖于使用格尔德霉素生产商hygroscopicus的突变菌株进行的生物转化。安沙霉素杂化体形成阻转异构体，其对癌细胞的抗增殖活性不同。

  DOI：

  10.1021/ol5011278

文献信息

• Synthesis of a Cytotoxic Ansamycin Hybrid
  作者：Gerrit Jürjens、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol5011278

  日期：2014.6.6

  The synthesis of a new ansamycin macrolactam derivative that contains an ansa chain based on ansamitocin and an aromatic core related to geldanamycin is reported. The selective introduction of the cyclic carbamoyl group at C7 and C9 relies on a biotransformation using a mutant strain of S. hygroscopicus, the geldanamycin producer. The ansamycin hybrid forms atropisomers that differ in their antiproliferative

  报道了新的安沙霉素大内酰胺衍生物的合成，该衍生物含有基于安沙霉素的ansa链和与格尔德霉素有关的芳族核。在C7和C9处选择性引入环状氨基甲酰基基团依赖于使用格尔德霉素生产商hygroscopicus的突变菌株进行的生物转化。安沙霉素杂化体形成阻转异构体，其对癌细胞的抗增殖活性不同。