11-N-(4-azido-butyl)-6-O-methyl-5-(2,4-dibenzoyl-3N-Fmoc-mycaminosyl)-3-oxo-erythronolide A 11,12-carbamate | 760981-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-N-(4-azido-butyl)-6-O-methyl-5-(2,4-dibenzoyl-3N-Fmoc-mycaminosyl)-3-oxo-erythronolide A 11,12-carbamate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-(4-azidobutyl)-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-5-benzoyloxy-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 760981-87-1
• 化学式: C₆₂H₇₃N₅O₁₅
• 分子量: 1128.29
• InChiKey: HHJDXNVQAWURMR-MWPVBZNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-N-(4-azido-butyl)-6-O-methyl-5-(2,4-dibenzoyl-3N-Fmoc-mycaminosyl)-3-oxo-erythronolide A 11,12-carbamate 在 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 11-N-[4-(4-benzotriazol-1-ylmethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)butyl]-6-O-methyl-5-mycaminosyl-3-oxo-erythronolide A 11,12-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  本文描述了新型大环内酯类化合物，新型大环内酯类化合物的制备，新型大环内酯类化合物用于预防、治疗或改善各种疾病的用途，以及新型大环内酯类化合物作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  US09200026B2
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-azido-butyl)-10-(4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-ethyl-8-hydroxy-11-methoxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-decahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecene-2,6,14-trione 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 草酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11-N-(4-azido-butyl)-6-O-methyl-5-(2,4-dibenzoyl-3N-Fmoc-mycaminosyl)-3-oxo-erythronolide A 11,12-carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型糖修饰的酮内酯抗生素的有效进入

  摘要：

  一种新的高效酮内酯糖苷配基途径，为酮内酯抗生素的5 - O-糖基修饰提供了基础。结合有效的铜催化三唑形成反应，合成了一系列新型有效的酮内酯抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.023

文献信息

• Synthesis and biological activity of new 5-O-sugar modified ketolide and 2-fluoro-ketolide antibiotics
  作者：Chang-Hsing Liang、Sulan Yao、Yu-Hung Chiu、Po Yee Leung、Nicole Robert、Jaime Seddon、Pam Sears、Chan-Kou Hwang、Yoshi Ichikawa、Alex Romero

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.027

  日期：2005.3

  A series of new triazole-containing ketolides and 2-fluoro-ketolides in which the 5-O-desosamine was replaced by unnatural sugars were synthesized and evaluated against relevant macrolide-sensitive and macrolide-resistant respiratory pathogens. Excellent in vitro antibacterial activities were demonstrated for ketolide analogues having the 6'-OBz-3'-dimethylamino-glucose and 6'-OBz-4'-deoxy-3'-dimethylamino-glucose substituents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.