Procyanidin trimer EEC | 490-46-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Procyanidin trimer EEC
• 英文别名: (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-4-[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 490-46-0
• 化学式: C₄₅H₃₈O₁₈
• 分子量: 866.8
• InChiKey: MOJZMWJRUKIQGL-GUZXBWELSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -55～-65゜(D/20℃)(c=1,CH3OH)
• 沸点：
  629.2 °C
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水；不溶于乙醇； DMSO 中≥14.5 mg/mL
• LogP：
  0.490 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KB3745000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

金荞麦为蓼科植物金荞麦 Fagopyrumdibotrys 的干燥根茎，具有清热解毒、排脓祛瘀的功效，临床用于肺痈吐脓，肺热喘咳，乳蛾肿痛等证的治疗。研究表明，表儿茶素、原儿茶酸等为金荞麦抗菌、消炎、镇咳的主要成分。金荞麦乙醇提取物中表儿茶素的含量占 65% ～ 70%，表儿茶素成为金荞麦含量测定的重要指标。此外，表儿茶素对心脑血管也有防治作用，同时能预防肿瘤，具有抗氧化作用[1]。
表 儿 茶 素 可 以 抑 制 LPS 诱 导 的ＲAW264. 7 细胞炎症反应，其抗炎作用与抑制细胞炎症因子 NO，TNF-α，IL-1 和 IL-6 生成，下调 i NOS蛋白表达，介导激活 MAＲK 信号通路 p38，EＲK1 /2和 JNK 蛋白表达的调控有关。

抗氧化活性研究

研究金荞麦中(-)-表儿茶素活性物质的抗氧化活性。超氧阴离子自由基清除实验表明其抗氧化率达到83.08%；羟自由基清除实验表明活性物质质量浓度对清除率的影响差异极显著（P＜0.01），质量浓度为0.350 mg/m L时清除率达77.30%；还原力测定实验表明其还原力达到同质量浓度VC的48.02%，且质量浓度对还原力的影响差异极显著（P＜0.01）；乙醇提取物中活性物质含量达1.40 mg/m L，占块根干物质质量的2.52%。实验证明金荞麦(-)-表儿茶素活性物质具有很好的抗氧化活性，可作为一种天然、高效的抗氧化剂。

乙醇提取工艺

通过单因素试验法，经 F 检验和新复极差法( SSR 法) 比较，先后确定了乙醇浓度、提取温度、料液比、提取时间的大致范围; 再通过四因素三水平的正交试验，得到优化后的提取工艺为乙醇体积分数 60% 、提取温度 20 ℃ 、料液比( g/m L) 1∶ 18、提取时间 30 min，得到金荞麦( -) 表儿茶素类活性物质的平均提取率达 2. 5% 。工艺简单合理，可应用于金荞麦( -) 表儿茶素单体产业化的前期生产。

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经腹腔LD50：1gm/kg，除致死剂量外无详细说明；
2、致突变数据：姐妹染色单体exchangeTEST系统：人类淋巴细胞，500mg/L。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

表征图谱

图1 表儿茶素红外图谱

图2 表儿茶素核磁图(13CNMR)

参考资料

[1]阮洪生,牟晋珠.表儿茶素对脂多糖诱导RAW264.7细胞分泌炎症因子的影响[J/OL].中国实验方剂学杂志,2017,(04):159-163.
[2]孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量分析.北京：中国医药科技出版社.2003.第151页.
[3]黄仁术,易凡,何惠利,吴宋华亲,方娇娇,杨敏. 金荞麦(-)-表儿茶素抗氧化活性研究[J/OL]. 食品科学,2014,35(15):118-121. (2014-03-03)[2017-08-28]
[4]黄仁术,尹汪斌,何晓梅,王得胜,张伟. 乙醇提取金荞麦(-)表儿茶素类活性物质的工艺[J]. 生物加工过程,2011,9(04):35-40.
[5]表儿茶素.化学品数据库.[引用日期2017.08.28]

化学性质

来源于豆科植物儿茶[Acacia catechu (L.F.) Willd]的去皮枝干

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:防治心血管疾病、预防癌症、抗氧化作用。

文献信息

• FOOD PRODUCTS ENRICHED WITH METHYLXANTHINES
  申请人：Berry Mark John

  公开号：US20110318474A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A food product enriched with one or more methylxanthines is provided. The food product comprises a total amount of from 100 to 3000 milligram of methylxanthines per unit amount of the food product, and further comprises a polymeric polyphenol compound that has a molecular weight equal to or above 500 gram per mole and which is complexed with the one or more methylxanthines, wherein the weight ratio of the polymeric polyphenol compound to the one or more methylxanthines is from 10:1 to 1:10 A method for the production of such food products is also provided.

  提供了一种富含一种或多种甲基黄嘌呤的食品产品。该食品产品每单位食品产品含有100至3000毫克甲基黄嘌呤的总量，并进一步包含与一种或多种甲基黄嘌呤形成复合物的聚合物多酚化合物，其中聚合物多酚化合物的分子量等于或高于500克/摩尔，聚合物多酚化合物与一种或多种甲基黄嘌呤的重量比为10:1至1:10。还提供了一种生产此类食品产品的方法。
• Medical devices and methods for local delivery of elastin-stabilizing compounds
  申请人：Biggs Paul David

  公开号：US20070282422A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  This invention relates to medical devices and an elastin-stabilizing compound, such as a phenolic tannin, the medical device being adapted to release the elastin-stabilizing compound within a body of a patient. This invention also relates to medical devices and methods of treatment of disease, such as aneurysms and aortic dissection. Medical devices may include coated stents, grafts, stent grafts, balloons and catheters.
• Food Composition Containing Polyphenols
  申请人：Zhu Shiping

  公开号：US20100159105A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Food composition having a pH of between 4.8 and 7.5 containing at least 100 mg/l, preferably at least 300 mg/l of a (catechins-Zn ++ salt) precipitate.
• ANTIVIRAL EPICATECHINS, EPICATECHIN OLIGOMERS, OR THIOLATED EPICATECHINS FROM THEOBROMA CACAO FOR TREATMENT OF GENITAL WARTS
  申请人：CACAO BIO-TECHNOLOGIES, LLC

  公开号：US20170035726A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Epicatechins, Epicatechin Oligomers, or Thiolated Epicatechins are applied (A) directly to a genital wart in the form of a cream, ointment, paste or solution, (B) directly to the genital wart wherein such cream, ointment, paste or solution contains as an additional active ingredient a skin permeabilizing agent, (C) following electrosurgical resection or removal of the genital wart in such form of a cream, ointment, paste or solution, (D) following chemical resection or extirpation of the genital wart in such form, (E) following surgical resection or removal of the genital wart in such form, wherein said Epicatechins, Epicatechin Oligomers, or Thiolated Epicatechins both provide antiviral activity against multiple strains of human pappilomavirus (HPV) and promote healing following resection polymers contained in a vehicle. Disclosed are the compositions, therapeutical kits containing such composition, methods of treatment using such composition, and methods of enhancing the stability of such composition.