diethyl [1-(trifluoroacetylamino)ethen-1-yl]phosphonate | 1236884-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [1-(trifluoroacetylamino)ethen-1-yl]phosphonate
• 英文别名: N-[(1-diethoxyphosphoryl)vinyl]trifluoroacetamide；N-(1-diethoxyphosphoryl)vinyltrifluoroacetamide；N-(1-diethoxyphosphorylethenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1236884-64-2
• 化学式: C₈H₁₃F₃NO₄P
• 分子量: 275.164
• InChiKey: BGYZNZMBIWVIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  83-86 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-(trifluoroacetylamino)ethen-1-yl]phosphonate 、 环戊二烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到diethyl {(1R*,2S*,4R*)-2-(N-trifluoroacetylamino)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  第一次合成和理论研究 1-氨基乙烯基膦酸酯作为 Diels-Alder 反应的底物

  摘要：

  这项工作得到了Ministryio de Economia y Competitividad（向CC授予CTQ2013-40855-R，向PM授予CTQ2016-76155-R）和Gobierno de Aragon-FEDER（生物和计算化学组E34_R17和氨基酸和肽组E19 ）。MMJ-A。感谢 Gobierno de Aragon-FSE 的博士前资助。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801633
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl (benzyloxycarbonylaminomethyl)bisphosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl [1-(trifluoroacetylamino)ethen-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  第一次合成和理论研究 1-氨基乙烯基膦酸酯作为 Diels-Alder 反应的底物

  摘要：

  这项工作得到了Ministryio de Economia y Competitividad（向CC授予CTQ2013-40855-R，向PM授予CTQ2016-76155-R）和Gobierno de Aragon-FEDER（生物和计算化学组E34_R17和氨基酸和肽组E19 ）。MMJ-A。感谢 Gobierno de Aragon-FSE 的博士前资助。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801633

文献信息

• Reactions of N-acetyltrifluoroacetamide with chlorophosphites
  作者：A. A. Shalimov、A. M. Nesterenko、L. I. Nesterov、A. Yu. Petin、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1134/s1070363209100053

  日期：2009.10

  Reactions of N-acetyltrifluoroacetamide with chlorophosphites give rise to O-phosphorylated N-trifluoroacetoacetylimidates, which transform into alpha-phosphorylated vinylamides of trifluroacetic acid as a result of vinylphosphite-vinylphosphonate rearrangement. On the basis of nonempirical calculations data the reaction protocol of N-acetyltrifluoroacetamide with chlorophosphites was suggested.