4-(1R,2S,5R,3'S,4'S,6'S)-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-4-chlorobicyclo[2.2.1]heptene | 211448-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1R,2S,5R,3'S,4'S,6'S)-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-4-chlorobicyclo[2.2.1]heptene
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,2S,4S)-2-chlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 211448-05-4
• 化学式: C₂₄H₃₁ClO₂
• 分子量: 386.962
• InChiKey: JGYONEDAGIKNNT-VENZYFIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1R,2S,5R,3'S,4'S,6'S)-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-4-chlorobicyclo[2.2.1]heptene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels–Alder反应。第2部分：氟取代基对非对映选择性的显著作用

  摘要：

  手性一氟化物叔碳的有效的结构是由一个高度实现外从8-苯基薄荷醇，和环戊二烯衍生的2-氟代丙烯酸衍生物的和选择性diastereofacial Diels-Alder反应- 。与丙烯酸酯的α位上的其他取代基相比，氟对选择性的取代效果显着。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00196-7
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-chloroprop-2-enoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(1R,2S,5R,3'S,4'S,6'S)-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-4-chlorobicyclo[2.2.1]heptene 、 4-(1R,2S,5R,3'R,4'S,6'R)-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-4-chlorobicyclo[2.2.1]heptene
  参考文献：
  名称：

  2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels–Alder反应。第2部分：氟取代基对非对映选择性的显著作用

  摘要：

  手性一氟化物叔碳的有效的结构是由一个高度实现外从8-苯基薄荷醇，和环戊二烯衍生的2-氟代丙烯酸衍生物的和选择性diastereofacial Diels-Alder反应- 。与丙烯酸酯的α位上的其他取代基相比，氟对选择性的取代效果显着。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00196-7

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder reactions of 2-fluoroacrylic acid derivatives. Part 2: A remarkable effect of fluorine substituent on the diastereoselectivity
  作者：Hisanaka Ito、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00196-7

  日期：1998.6

  efficient construction of a chiral monofluorinated tertiary carbon was achieved by a highly exo- and diastereofacial selective Diels–Alder reaction of a 2-fluoroacrylic acid derivative derived from 8-phenylmenthol, and cyclopentadiene. The substituent effect of the fluorine on the selectivities is remarkable as compared with the other substituents at the α-position of the acrylate.

  手性一氟化物叔碳的有效的结构是由一个高度实现外从8-苯基薄荷醇，和环戊二烯衍生的2-氟代丙烯酸衍生物的和选择性diastereofacial Diels-Alder反应- 。与丙烯酸酯的α位上的其他取代基相比，氟对选择性的取代效果显着。