caudoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: caudoside
• 英文别名: 12α,14-dihydroxy-3β-(O³-methyl-α-L-arabino-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide；12α,14-Dihydroxy-3β-(O³-methyl-α-L-arabino-2,6-didesoxy-hexopyranosyloxy)-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolid；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-12,14-dihydroxy-3-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-11-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₃₀H₄₄O₉
• 分子量: 548.674
• InChiKey: NHHVCMQEIZXJDB-PRDJTLBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caudoside 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 14-hydroxy-3β-(O³-methyl-α-L-arabino-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-11,12-dioxo-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  11-脱氢-二糖苷和癸糖苷（C-脱氢-菜豆苷）。糖苷和糖苷配基，第140部分

  摘要：

  用CrO 3将二水甙部分脱水，得到结晶。11-脱氢-二糖苷，经温和的酸水解后可生成11-脱氢Sarmentogenin和L-夹竹桃糖。CrO 3和乙酸铜II均成功使苷元部分中的甘草皂苷部分脱水。形成浅黄色的糖苷，称为十糖苷。其温和的酸水解产生L-夹竹桃糖和krist。浅黄色变性素。后者在乙酰化上产生晶体。黄色物质，称为乙酰-花青素，是因为乙酰化改变了发色系统，类似于黄柏苷和黄苷原的乙酰化作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380117
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 氯仿 、 苯 作用下， 生成 caudoside
  参考文献：
  名称：

  Strophanthus divaricatus（LOUR。）钩的种子的糖苷。et ARN。6.通讯1-5）; 宪法。糖苷和糖苷配基，第196部分†

  摘要：

  通过水解切割和鉴定分裂部分证明了5种糖苷的组成（Sinosid，Sinostrosid，psi； -Caudosid，ψ-Caudostrosid和Dostostrosid），所有这些拆分物均分离为晶体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420115

文献信息

• Die Glykoside der Samen vonStrophanthus divaricatus (LOUR.) Hook.et ARN. 6. Mitteilung1-5); Konstitutionen. Glykoside und Aglykone, 196. Mitteilung
  作者：O. Renkonen、O. Schindler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420115

  日期：——

  Die Konstitution von 5 Glykosiden (Sinosid, Sinostrosid, psi;-Caudosid, ψ-Caudostrosid und Divostrosid) wird durch hydrolytische Spaltung und Identifizierung der Spaltstücke, die alle in Kristallen isoliert wurden, bewiesen.

  通过水解切割和鉴定分裂部分证明了5种糖苷的组成（Sinosid，Sinostrosid，psi； -Caudosid，ψ-Caudostrosid和Dostostrosid），所有这些拆分物均分离为晶体。
• 11-Dehydro-divaricosid und Decosid (C-Dehydro-caudosid). Glykoside und Aglykone, 140. Mitteilung
  作者：O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19550380117

  日期：——

  Partielle Dehydrierung von Divaricosid mit CrO3 gab krist. 11-Dehydro-divaricosid, das bei milder saurer Hydrolyse 11-Dehydrosarmentogenin und L-Oleandrose lieferte. Die partielle Dehydrierung von Caudosid im Aglykonanteil gelang sowohl mit CrO3 wie mit CuII-acetat. Es entstand ein hellgelbes Glykosid, das als Decosid bezeich-net wird. Dessen milde saure Hydrolyse lieferte L-Oleandrose und das krist

  用CrO 3将二水甙部分脱水，得到结晶。11-脱氢-二糖苷，经温和的酸水解后可生成11-脱氢Sarmentogenin和L-夹竹桃糖。CrO 3和乙酸铜II均成功使苷元部分中的甘草皂苷部分脱水。形成浅黄色的糖苷，称为十糖苷。其温和的酸水解产生L-夹竹桃糖和krist。浅黄色变性素。后者在乙酰化上产生晶体。黄色物质，称为乙酰-花青素，是因为乙酰化改变了发色系统，类似于黄柏苷和黄苷原的乙酰化作用。