D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one | 57789-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one
• 英文别名: (1R,3aR,5aR,5bS,7aS,8R,11aS,11bS,13aS,13bR)-3a,5a,7a,8,11b,13a-hexamethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,5b,6,7,8,10,11,11a,12,13,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 57789-30-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: XMXDAZKCHXDKLX-BAZAAFERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 4α-bromo-D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF D:A-FRIEDO-18β,19αH-LUPAN-3-ONE AND D:B-FRIEDO-18β,19αH-LUP-5-EN-3β-OL AND A COMMENT ON THE STRUCTURE OF GUIMARENOL

  摘要：

  D:B-Friedo-18β,19αH-lup-5-en-3β-ol通过D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one从friedelin合成而来。通过X射线技术确定了从3-one衍生的3α,4α-环氧化物的立体结构，表明环氧化物和5-en-3β-ol的19αH构型。描述了合成5-en-3β-ol的光谱数据与guimarenol的光谱数据之间的差异。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1463
• 作为产物：
  描述：

  D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3β-yl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF D:A-FRIEDO-18β,19αH-LUPAN-3-ONE AND D:B-FRIEDO-18β,19αH-LUP-5-EN-3β-OL AND A COMMENT ON THE STRUCTURE OF GUIMARENOL

  摘要：

  D:B-Friedo-18β,19αH-lup-5-en-3β-ol通过D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one从friedelin合成而来。通过X射线技术确定了从3-one衍生的3α,4α-环氧化物的立体结构，表明环氧化物和5-en-3β-ol的19αH构型。描述了合成5-en-3β-ol的光谱数据与guimarenol的光谱数据之间的差异。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1463

文献信息

• Migrated Lupane Derivatives. Boron Trifluoride Etherate-catalyzed Backbone Rearrangement of 3α,4α- and 3β,4β-Epoxy-<i>D</i>:<i>A</i>-friedo-18β,19α<i>H</i>-lupanes and Solvent Effects
  作者：Yasushi Yokoyama、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.234

  日期：1981.1

  Backbone rearrangements of 3α,4α- and 3β,4βepoxy-D:A-friedo-18β,19αH-lupanes catalyzed by boron trifluoride etherate gave 18β,19αH-lup-12-en-3-ols, lup-18-en-3-ols, and lup-19-en-3-ols, besides known D:B-friedo-18β,19αH-lup-5-en-3-ols and -5(10)-en-3-ols. D:B-Friedo-18β,19αH-lup-l(10)-en-3α-ol and 3β,10β-epoxy-D:B-friedo-18β,19αH-lupane were also obtained from α- and β-epoxides, respectively. Solvent effects

  三氟化硼醚合物催化的 3α,4α- 和 3β,4βepoxy-D:A-friedo-18β,19αH-lupanes 的骨架重排得到 18β,19αH-lup-12-en-3-ols, lup-18-en-3 -ols 和 lup-19-en-3-ols，除了已知的 D:B-friedo-18β、19αH-lup-5-en-3-ols 和 -5(10)-en-3-ols。D:B-Friedo-18β,19αH-lup-l(10)-en-3α-ol 和 3β,10β-epoxy-D:B-friedo-18β,19αH-lupane 也从α-和β-环氧化物中获得， 分别。检查了溶剂对这些反应的影响。
• SYNTHESIS OF D:A-FRIEDO-18β,19α<i>H</i>-LUPAN-3-ONE AND D:B-FRIEDO-18β,19α<i>H</i>-LUP-5-EN-3β-OL AND A COMMENT ON THE STRUCTURE OF GUIMARENOL
  作者：Yasushi Yokoyama、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/cl.1979.1463

  日期：1979.12.5

  D:B-Friedo-18β,19αH-lup-5-en-3β-ol was synthesized from friedelin via D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one. The stereostructure of a 3α,4α-epoxide derived from the 3-one was determined by X-ray technique to show the 19αH configuration for both the epoxide and the 5-en-3β-ol, The disagreement of the spectral data of the synthetic 5-en-3β-ol with those of guimarenol is described.

  D:B-Friedo-18β,19αH-lup-5-en-3β-ol通过D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one从friedelin合成而来。通过X射线技术确定了从3-one衍生的3α,4α-环氧化物的立体结构，表明环氧化物和5-en-3β-ol的19αH构型。描述了合成5-en-3β-ol的光谱数据与guimarenol的光谱数据之间的差异。
• Yokoyama, Yasushi; Moriyama, Yoshihiko; Tsuyuki, Takahiko, Chemistry Letters, 1980, p. 67 - 70
  作者：Yokoyama, Yasushi、Moriyama, Yoshihiko、Tsuyuki, Takahiko、Takahashi, Takeyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of<i>D</i>:<i>A</i>-Friedo-18β-lup-19-en-3-one into<i>D</i>:<i>B</i>-Friedo-18β,19α<i>H</i>-lup-5-en-3β-ol and a Comment on the Structure of Guimarenol
  作者：Yasushi Yokoyama、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.53.2971

  日期：1980.10

  D:A-friedo-18β-lup-19-en-3-one was transformed into D:B-Friedo-18β,19αH-lup-5-en-3β-ol by two routes, 1) bromination-dehydrobromination of an enol benzoate of D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one and 2) BF3·Et2O-catalyzed backbone rearrangement of 3β,4β-epoxy-D:A-friedo-18β, 19αH-lupane. The 18βH,19αH-configuration in these D:A- and D:B-friedo-type lupane derivatives was determined by means of X-ray diffraction for a 3α,4α-epoxide derived from D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3β-ol. The synthetic D:B-friedo-18β,19βH-lup-5-en-3β-ol was found to be not identical with guimarenol isolated from Ceropegia dichotoma.

  D:A-friedo-18β-lup-19-en-3-one通过两种途径转化为D:B-Friedo-18β,19αH-lup-5-en-3β-ol，1）D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one的烯醇苯甲酸的溴化-脱氢溴化，2）3β,4β-环氧-D:A-friedo-18β,19αH-lupane的BF3·Et2O催化骨架重排。这些D:A-和D:B-friedo-型lupane衍生物中的18βH,19αH-构型是通过X射线衍射法从D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3β-ol衍生的3α,4α-环氧物中确定的。合成的D:B-friedo-18β,19βH-lup-5-en-3β-ol与从Ceropegia dichotoma中分离出的guimarenol并不相同。