(S)-3-Methyl-2-[(5S,6S,7S,8S,9S)-5,6,7,8,9-pentakis-benzyloxy-9-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nonanoylamino]-butyric acid tert-butyl ester | 910630-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-[(5S,6S,7S,8S,9S)-5,6,7,8,9-pentakis-benzyloxy-9-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nonanoylamino]-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 910630-83-0
• 化学式: C₅₈H₇₃NO₁₀
• 分子量: 944.218
• InChiKey: XVRDIAGZSCVYHW-BWPRCEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.72
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-[(5S,6S,7S,8S,9S)-5,6,7,8,9-pentakis-benzyloxy-9-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nonanoylamino]-butyric acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (17R,18S,19S,20S,21S,22S)-18,19,20,21,22-Pentakis-benzyloxy-25-((S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-17-hydroxy-pentacos-14-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Sagittamide A:  Prediction and Confirmation

  摘要：

  The C5-C10 relative stereochemistry of sagittamide A was predicted, with the use of the (3)J(H,H) profiles assembled from the spin-coupling constants reported in the literature. The predicted relative stereochemistry was then confirmed by a total synthesis of two relevant remote diastereomers. The absolute configuration of sagittamide A was established through a detailed H-1 NMR analysis of the two remote diastereomers, followed by doping experiments of them with the authentic natural product.

  DOI：

  10.1021/ol061582d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzyl-D-galactit 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-3-Methyl-2-[(5S,6S,7S,8S,9S)-5,6,7,8,9-pentakis-benzyloxy-9-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nonanoylamino]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Sagittamide A:  Prediction and Confirmation

  摘要：

  The C5-C10 relative stereochemistry of sagittamide A was predicted, with the use of the (3)J(H,H) profiles assembled from the spin-coupling constants reported in the literature. The predicted relative stereochemistry was then confirmed by a total synthesis of two relevant remote diastereomers. The absolute configuration of sagittamide A was established through a detailed H-1 NMR analysis of the two remote diastereomers, followed by doping experiments of them with the authentic natural product.

  DOI：

  10.1021/ol061582d