4-(2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)benzoic acid | 1185339-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)benzoic acid
• CAS: 1185339-57-4
• 化学式: C₂₈H₂₉ClO₁₁
• 分子量: 576.985
• InChiKey: KKBOJEMKXYJMQV-MMKSVXGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  151.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032