(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aR,12bS,13S,14aR,14bR)-13-bromo-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyloctadecahydro-1H,9H-12b,8a-(epoxymethano)picen-3-ol | 86360-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aR,12bS,13S,14aR,14bR)-13-bromo-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyloctadecahydro-1H,9H-12b,8a-(epoxymethano)picen-3-ol
• CAS: 86360-96-5
• 化学式: C₃₀H₄₉BrO₂
• 分子量: 521.622
• InChiKey: AXQNJSASNNDUFQ-JIYGKRKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aR,12bS,13S,14aR,14bR)-13-bromo-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyloctadecahydro-1H,9H-12b,8a-(epoxymethano)picen-3-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以0.045 g的产率得到乌发醇
  参考文献：
  名称：

  乌苏烷和齐墩果酮类三萜类化合物的三萜类化合物被过氧化氢氧化转化。在烷体系中引入11,12-双键和13（28）氧化物

  摘要：

  在沸腾的HOAc中用H 2 O 2处理齐墩果酸乙酸酯（1b），得到环氧-γ-内酯2b和12-羟基-γ-内酯3b。在1b的氧化产物中完全不存在12-酮二氢酸4b。该反应与在C-17上带有除羧基以外的带有功能基团的ursane和leanane skeleta的几个三萜类异构体的三对异构体的反应结果表明，对于涉及12β，13β-环氧化合物6a或6b的任何明显的氧化反应， 17-羧基是必要条件。12,13-双键的分子内环氧化已经设想了在图1a和1b中由17-过羧酸原位形成。描述了旨在在乌烷体系中引入11,12-双键和13（28）-氧化物部分的反应。通过用TsOH处理三醇1p获得所需的化合物2c。然而，用H 2 O 2 / TsOH，除2c外，还给出了1p，重排产物8a。已经解释了1p和1q在化学行为上的差异。H 2 O 2处理2e在沸腾的HOAc中得到环氧化物2f。根据该观察结果，讨论了2a和2b的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91841-1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aR,12bS,13S,14aR,14bR)-13-bromo-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyloctadecahydro-3H,9H-12b,8a-(epoxymethano)picen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.013 g的产率得到(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aR,12bS,13S,14aR,14bR)-13-bromo-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyloctadecahydro-1H,9H-12b,8a-(epoxymethano)picen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乌苏烷和齐墩果酮类三萜类化合物的三萜类化合物被过氧化氢氧化转化。在烷体系中引入11,12-双键和13（28）氧化物

  摘要：

  在沸腾的HOAc中用H 2 O 2处理齐墩果酸乙酸酯（1b），得到环氧-γ-内酯2b和12-羟基-γ-内酯3b。在1b的氧化产物中完全不存在12-酮二氢酸4b。该反应与在C-17上带有除羧基以外的带有功能基团的ursane和leanane skeleta的几个三萜类异构体的三对异构体的反应结果表明，对于涉及12β，13β-环氧化合物6a或6b的任何明显的氧化反应， 17-羧基是必要条件。12,13-双键的分子内环氧化已经设想了在图1a和1b中由17-过羧酸原位形成。描述了旨在在乌烷体系中引入11,12-双键和13（28）-氧化物部分的反应。通过用TsOH处理三醇1p获得所需的化合物2c。然而，用H 2 O 2 / TsOH，除2c外，还给出了1p，重排产物8a。已经解释了1p和1q在化学行为上的差异。H 2 O 2处理2e在沸腾的HOAc中得到环氧化物2f。根据该观察结果，讨论了2a和2b的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91841-1