Phosphonium, [[4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl]methyl]triphenyl-,bromide | 392662-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphonium, [[4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl]methyl]triphenyl-,bromide
• 英文别名: ({4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl}methyl)triphenylphosphoniumbromide；4-[N,N-di(p-methoxyphenyl)amino]benzyl(triphenyl)phosphonium bromide
• CAS: 392662-42-9
• 化学式: Br*C₃₉H₃₅NO₂P
• 分子量: 660.59
• InChiKey: NCOIBEMYOFIJHW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphonium, [[4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl]methyl]triphenyl-,bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种D-A-D型三苯胺类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种D‑A‑D型三苯胺类化合物及其制备方法和应用。本发明以甲氧基取代的三苯胺作为电子供体，甲氧基的引入提高了材料的溶解性，有利于其在制备器件中的应用，三苯胺结构有效防止了材料的聚集，有利于提高材料的光电转化效率；以苯并噻二唑或苯并酰亚胺作为电子受体，扩展了材料的光吸收谱，增强了材料的光吸收能力；该光电材料的电子受体和电子供体之间采用乙烯基、丁苯二烯基或对苯二乙烯基作为桥接π键连接，有利于保持材料分子的平面结构，从而有利于提高材料的捕光能力和电子传输能力，除此之外，还可以调控材料的HOMO‑LUMO能级，有效拓宽光吸收范围，进而提高材料的光电转化效率。

  公开号：

  CN115974815A
• 作为产物：
  描述：

  4-二对甲氧基苯胺基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 Phosphonium, [[4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl]methyl]triphenyl-,bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METAL-FREE PHOTOSENSITIZERS
  [FR] PHOTOSENSIBILISATEURS EXEMPTS DE MÉTAL

  摘要：

  公开号：

  WO2012107488A3

文献信息

• Triphenylamine-appended cyclometallated iridium(III) complexes: Preparation, photophysical properties and application in biology/luminescence imaging
  作者：Xicheng Liu、Hailong Hao、Xingxing Ge、Xiangdong He、Yifei Liu、Yan Wang、Haojie Wang、Mingxiao Shao、Zhihong Jing、Laijin Tian、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110757

  日期：2019.10

  (TPA)-appended cyclometallated iridium(III) complexes were designed and synthesized. Photophysical properties of these complexes were studied, and density functional theory (DFT) was utilized to analyze the influence of the ancillary ligands (TPA-modified bipyridine) to these complexes. The introduction of TPA units could effectively adjust the lipid solubility of complexes (logP), and endowed complexes with

  设计并合成了四种三苯胺（TPA）附加的环金属化铱（III）配合物。研究了这些配合物的光物理性质，并利用密度泛函理论（DFT）分析了辅助配体（TPA修饰的联吡啶）对这些配合物的影响。TPA单元的引入可有效调节复合物的脂质溶解度（logP），并赋予具有潜在生物活性（抗癌，抗菌和杀菌活性）的复合物，特别是在抗癌领域（IC 50的最佳值为4.34±0.01μM ）。有趣的是，复杂4对癌细胞和正常细胞具有一定的选择性。同时，复合物可以有效地预防癌细胞的转移。可以通过血清白蛋白转运复合物，然后进行静态猝灭机制（K q：10 13  M -1  s -1），干扰G 0 / G 1时的细胞周期阶段，并诱导细胞凋亡。良好的荧光特性证实了这些复合物，随后是能量依赖的细胞摄取机制，有效地累积在溶酶体中（PCC：> 0.95）并诱导了溶酶体损伤，并最终导致细胞死亡。我们的研究表明，这些复合物是具有双重功能的潜在抗癌药，包括转移抑制和溶酶体破坏。
• Benzodithiophene based organic dyes for DSSC: Effect of alkyl chain substitution on dye efficiency
  作者：Clara Baldoli、Stefania Bertuolo、Emanuela Licandro、Lucia Viglianti、Patrizia Mussini、Gabriele Marotta、Paolo Salvatori、Filippo De Angelis、Paola Manca、Norberto Manfredi、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.04.028

  日期：2015.10

  triarylamine organic dyes containing the benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene unit as a spacer and bearing alkyl chains in different positions of the molecule were synthesized. The new dyes 1–4 were characterized by optical and electrochemical measurements and density functional theory calculations and used as sensitizers in liquid dye-sensitized solar cells. The effect of alkyl chain position on dye properties

  合成了一系列以苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩单元为间隔基并在分子的不同位置带有烷基链的推挽式三芳基胺有机染料。新的染料1 - 4通过光学和电化学测量和密度泛函理论计算进行了表征，并用作液体染料敏化太阳能电池的增感剂。研究了烷基链位置对染料性能和性能的影响，并研究了染料1，在苯并二噻吩核心上带有两个3,7-二甲基辛基的化合物，在光吸收和电池性能方面表现出最佳的性能（PCE为6.6％，而基于N719的器件的PCE为8.1％）。在DSSC的效率高度依赖于用于染料敏化浴，其影响COOH / COO的位置的溶剂-平衡。
• Metal-Free Benzodithiophene-Containing Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Elena Longhi、Alberto Bossi、Gabriele Di Carlo、Stefano Maiorana、Filippo De Angelis、Paolo Salvatori、Annamaria Petrozza、Maddalena Binda、Vittoria Roiati、Patrizia Romana Mussini、Clara Baldoli、Emanuela Licandro

  DOI：10.1002/ejoc.201200958

  日期：2013.1

  Two new metal-free organic dyes, CR29 and CR52, with high extinction coefficients in the visible spectral region between 400–650 nm, have been synthesized. The donor–acceptor structure of the dyes feature benzodithiophene moieties BDT1 and BDT as rigid π-conjugated spacers, which have so far been very little studied for dye-sensitized solar cell (DSSC) applications. DFT/TDDFT calculations have been

  已经合成了两种新的无金属有机染料 CR29 和 CR52，它们在 400-650 nm 之间的可见光谱区域具有高消光系数。染料的供体 - 受体结构以苯并二噻吩部分 BDT1 和 BDT 作为刚性 π 共轭间隔物为特征，迄今为止很少有人对染料敏化太阳能电池 (DSSC) 应用进行研究。DFT/TDDFT 计算已被用于指导发色团的设计以及阐明它们的电子和光学特性。已经进行了光物理和电化学表征研究，以收集有关染料-半导体界面处发生的电荷转移过程的信息。在标准 AM 1.5 条件下，用 CR29 敏化的 DSSC 显示出良好的转换效率：液体电解质电池设置为 5.14%，2.
• Dopant‐Free Donor (D)–π–D–π–D Conjugated Hole‐Transport Materials for Efficient and Stable Perovskite Solar Cells
  作者：Fei Zhang、Xicheng Liu、Chenyi Yi、Dongqin Bi、Jingshan Luo、Shirong Wang、Xianggao Li、Yin Xiao、Shaik Mohammed Zakeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1002/cssc.201600905

  日期：2016.9.22

  Three novel hole‐transporting materials (HTMs) using the 4‐methoxytriphenylamine (MeOTPA) core were designed and synthesized. The energy levels of the HTMs were tuned to match the perovskite energy levels by introducing symmetrical electron‐donating groups linked with olefinic bonds as the π bridge. The methylammonium lead triiodide (MAPbI3) perovskite solar cells based on the new HTM Z34 (see main

  设计并合成了使用4-甲氧基三苯胺（MeOTPA）芯的三种新型空穴传输材料（HTM）。通过引入与烯键相连的对称给电子基团作为π桥，对HTM的能级进行调整，使其与钙钛矿能级相匹配。基于新型HTM Z34的钙钛矿型甲基铵三碘化铅（MAPbI 3）太阳能电池（参见结构的主要内容）在无任何掺杂剂或添加剂的情况下显示出16.1％的显着总体功率转换效率（PCE），相当于获得的16.7％由掺杂的2,2′，7,7′-四（N，N在相同条件下制造的基于-di-4-4-甲氧基苯基氨基）-9,9'-spirobifluorene（spiro-OMeTAD）的设备。重要的是，当在黑暗中相对湿度为30％的环境空气中老化时，与基于spiro-OMeTAD的设备相比，基于这三个新HTM的设备显示出相对提高的稳定性。
• <b>Triphenylamine and carbazole-modified iridium</b> ^<b>III</b> <b>2-phenylpyridine complexes: Synthesis, anticaner application and targeted research</b>
  作者：Shujiao Chen、Xicheng Liu、Zhenzhen Tian、Xingxing Ge、Hailong Hao、Yingying Hao、Ying Zhang、Yaoqi Xie、Laijin Tian、Zhe Liu

  DOI：10.1002/aoc.5053

  日期：——

  Four half‐sandwich iridiumIII (IrIII) triphenylamine or carbazole‐modified 2‐phenylpyridine (TPA/Cz‐PhPy) complexes ([(η5‐Cp*)Ir(C^N)Cl]) were synthesized and characterized. Compared with cisplatin, these complexes show higher activity to A549, HepG2 and HeLa cells, with the IC50 values changed from 2.5 ± 0.1 μM to 14.8 ± 2.6 μM. Additionally, complexes could effectively prevent the migration of cancer

  四个半夹心铱III（铱III）三苯胺或咔唑改性的2-苯基吡啶（TPA /直拉PhPy）络合物（[（η 5 -Cp *）IR（C ^ N）CL]）的合成和表征。与顺铂相比，这些配合物显示对A549，HepG2细胞和HeLa细胞更高的活性，与IC 50值从2.5±0.1改变 μ M至14.8±2.6  μ M.另外，复合物能有效地防止癌细胞的迁移。铱IIITPA / Cz-PhPy复合物可以结合蛋白并通过血清蛋白转运，催化烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（NADH）的氧化并诱导活性氧的积累，最终导致细胞凋亡，这也已通过流式细胞仪得到证实。此外，突出的靶向荧光特性证实Ir III TPA / Cz-PhPy复合物参与了非能量依赖性细胞内摄取机制，有效地积累在溶酶体中并破坏了酸性溶酶体的完整性，并最终导致细胞死亡。最重要的是，TPA / Cz附加的半三明治Ir III苯基吡啶复合物是具有双重功能的有前途的抗癌药，包括迁移抑制和溶酶体破坏。