4-(2-nitroethyl)-1H-indole | 87149-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitroethyl)-1H-indole
• CAS: 87149-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BPLMVBGQIVJWSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  160-170 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitroethyl)-1H-indole 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 盐酸二甲胺 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 1,3,4,5-四氢-N,N-二甲基苯[cd]吲哚-4-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitroethenyl)-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到4-(2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC HYDROXAMIC ACID COMPOUND, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE D'ACIDE HYDROXAMIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET APPLICATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 杂环羟肟酸类化合物及其药用组合物和应用
  申请人：GUANGZHOU GUARDIAN BIO TECH CO LTD

  公开号：WO2015085860A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  本发明公开了一种具有通式I的杂环羟肟酸类化合物及其药学上可接受的酸或碱盐或立体异构体。本发明涉及的化合物及其药学上可接受的盐可以有效抑制多种肿瘤细胞的生长，并对组蛋白去乙酰化酶产生抑制作用，可用于制备抗肿瘤药物。
• 4-Indolyl- N -hydroxyphenylacrylamides as potent HDAC class I and IIB inhibitors in vitro and in vivo
  作者：Samir Mehndiratta、Ruei-Shian Wang、Han-Li Huang、Chih-Jou Su、Chia-Ming Hsu、Yi-Wen Wu、Shiow-Lin Pan、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.079

  日期：2017.7

  A series of 4,5-indolyl-N-hydroxyphenylacrylamides, as HDAC inhibitors, has been synthesized and evaluated in vitro and in vivo. 4-Indolyl compounds 13 and 17 functions as potent inhibitors of HDAC1 (IC50 1.28 nM and 134 nM) and HDAC 2 (IC50 0.90 and 0.53 nM). N-Hydroxy-3-4-[2-(1H-indo1-4-y1)-ethylsulfamoyl]-phenyl}-actylamide (13) inhibited the human cancer cell growth of PC3, A549, MDA-MB-231 and AsPC-1 with a GI(50) of 0.14, 0.25, 0.32, and 0.24 mu M, respectively. In in vivo evaluations bearing prostate PC3 xenografts nude mice model, compound 13 suppressed tumor growth with a tumor growth inhibition (TGI) of 62.2%. Immunohistochemistry of protein expressions, in PC-3 xenograft model indicated elevated acetyl-histone 3 and prominently inhibited HDAC2 protein expressions. Therefore, compound 13 could be a suitable lead for further investigation and the development of selective HDAC 2 inhibitors as potent anti-cancer compounds. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Kruse, Lawrence I.; Hilbert, Eileen L., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1373 - 1377
  作者：Kruse, Lawrence I.、Hilbert, Eileen L.

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE, L. I.;HILBERT, E. L., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 7, 1373-1377
  作者：KRUSE, L. I.、HILBERT, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE, L. I.;MEYER, M. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4761-4768
  作者：KRUSE, L. I.、MEYER, M. D.

  DOI：——

  日期：——