5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide | 1446521-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2’,1-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；3-BODIPY-6-methyltetrazine；2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-[4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1446521-22-7
• 化学式: C₂₂H₂₁BF₂N₆
• 分子量: 418.257
• InChiKey: REWZGSIFKKSECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 sodium chlorate 、 氨基磺酸 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四嗪作为打开荧光团的通用光触发剂

  摘要：

  光激活荧光为监测亚细胞结构和动力学提供了强大的工具，并增强了荧光信号的时间和空间控制。在这里，我们展示了一种使用四嗪光触发剂来设计在可见光谱范围内发射的光活化荧光团的通用且简单的策略。已知四嗪可通过称为键合能量转移的机制有效猝灭各种荧光团的荧光。在光照射下，受限的四嗪部分发生光解反应，生成两个腈和分子氮，从而恢复荧光团的荧光。值得注意的是，我们发现该策略可以成功转化并推广到广泛的荧光团支架。基于这些结果，我们利用这种机制来设计针对细胞器和蛋白质的光激活荧光团。与广泛使用的光触发剂（例如邻硝基苯甲基和硝基苯乙基）相比，本研究提供了一种新的光活化机制，其中猝灭剂在光照射下被光分解以恢复荧光。由于在荧光探针设计中专门使用四嗪作为光猝灭剂，我们预计我们当前的研究将显着促进新型光活化荧光团的开发。

  DOI：

  10.1039/d0sc01009j
• 作为产物：
  描述：

  10-(4-boronophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 、 3-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)thio)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的 Liebeskind-Srogl 与芳基硼酸偶联来安装最少的四嗪

  摘要：

  描述了通过 Ag 介导的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联的第一个例子安装最小 6-甲基四嗪-3-基的一般方法。生物正交四嗪在复杂分子上的连接通常依赖于会对偶联物的理化性质产生负面影响的接头。与芳基硼酸和新试剂 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz) 的交叉偶联在温和的 PdCl2(dppf) 催化条件下进行，以引入最少的、无接头的四嗪功能。安全考虑指导我们设计 b-Tz，它可以在十克规模上制备，无需处理肼，也不会形成挥发性、高氮四嗪副产物。用 Ag2O 介体替代 Liebeskind-Srogl 交叉偶联中使用的常规 Cu(I) 盐，可在广泛的芳基和杂芳基硼酸库中获得更高的产量，并改善对荧光四嗪-BODIPY 偶联物的访问。以高产率合成了结合 6-甲基四嗪基功能的 MAGL 共价探针，并在活细胞中标记了内源性

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08677

文献信息

• BODIPY-Tetrazine Derivatives as Superbright Bioorthogonal Turn-on Probes
  作者：Jonathan C. T. Carlson、Labros G. Meimetis、Scott A. Hilderbrand、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/anie.201301100

  日期：2013.7.1

  The fastest and the brightest: A new design that intimately connects tetrazine to a BODIPY fluorophore enables exceptionally efficient energy transfer and quenching. Upon reaction of the tetrazine, the brightness of the fluorophore increases more than a thousand‐fold, which is a fluorogenic activation up to two orders of magnitude greater than previously described.

  最快、最亮：一种将四嗪与 BODIPY 荧光团紧密连接的新设计，可实现极其高效的能量转移和淬灭。在四嗪反应后，荧光团的亮度增加了一千倍以上，这是比之前描述的高两个数量级的荧光激活。
• REAGENTS AND METHODS FOR TETRAZINE SYNTHESIS
  申请人：University of Delaware

  公开号：US20220106278A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  Disclosed herein are mono- and di-substituted tetrazines and methods of their preparation and converting an oxetanyl ester to a thio-substituted tetrazine, which is then converted to a mono-substituted tetrazine, a di-substituted tetrazine, or a vinylether disubstituted tetrazine.

  本文介绍了单取代和双取代四氮杂环的制备方法，并介绍了将氧杂环酯转化为硫取代四氮杂环，然后将其转化为单取代四氮杂环、双取代四氮杂环或乙烯基醚双取代四氮杂环的方法。
• A bioorthogonally activatable photosensitiser for site-specific photodynamic therapy
  作者：Yimin Zhou、Roy C. H. Wong、Gaole Dai、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/c9cc07938f

  日期：——

  A boron dipyrromethene based photosensitiser substituted with a 1,2,4,5-tetrazine moiety has been prepared of which the photoactivity can be activated upon an inverse-electron-demand Diels-Alder reaction with trans-cyclooctene derivatives. By using a biotin-conjugated trans-cyclooctene to tag the biotin-receptor-positive HeLa cells, this photosensitiser exhibits site-specific activation through cycloaddition

  已经制备了被1,2,4,5-四嗪部分取代的基于硼二吡咯亚甲基的光敏剂，其在与反式环辛烯衍生物进行反电子需求的Diels-Alder反应时可以激活其光活性。通过使用生物素偶联的反式环辛烯标记生物素受体阳性的HeLa细胞，该光敏剂通过环加成反应显示位点特异性活化，从而导致高光细胞毒性。
• [EN] BIOORTHOGONAL TURN-ON PROBES<br/>[FR] SONDES D'ACTIVATION BIO-ORTHOGONALES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014182704A3

  公开（公告）日：2015-01-15
• CN117069751
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——