(E,1S,4R)-7,7-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime | 673501-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,1S,4R)-7,7-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(1S,4R)-1-ethenyl-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]hydroxylamine
• CAS: 673501-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: LRXWYMCHBAULEH-QCUSBOKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1S,4R)-7,7-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (4R)-4-cyanomethyl-5,5-dimethyl-1-[(1E)-2-hydroxyethylidene]cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  在系统(CF3CO)2O-CF3COOH中，(1S,4R)-7,7-二甲基-1-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-酮肟发生断裂，生成外环丙烯基环戊烷衍生物，即(4R)-4-氰甲基-5,5-二甲基-1-[(1E)-三氟乙酸乙氧基乙烯基]环戊烷。在系统MeONa-MeOH中，(1S,4R)-1-(1,2-二溴乙基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-2-酮发生断裂，生成(4R)-4-羧甲基-1-[(1Z)-2-甲氧基乙烯基]-5,5-二甲基环戊烷及其异构体。三氟乙酸酯衍生物会发生不寻常的重排，生成两种具有环内和环外双键的异构体的平衡混合物。

  DOI：

  10.1023/a:1026048910542
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7,7-dimethyl-1-vinyl-2-norbornanone 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(E,1S,4R)-7,7-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  在系统(CF3CO)2O-CF3COOH中，(1S,4R)-7,7-二甲基-1-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-酮肟发生断裂，生成外环丙烯基环戊烷衍生物，即(4R)-4-氰甲基-5,5-二甲基-1-[(1E)-三氟乙酸乙氧基乙烯基]环戊烷。在系统MeONa-MeOH中，(1S,4R)-1-(1,2-二溴乙基)-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-2-酮发生断裂，生成(4R)-4-羧甲基-1-[(1Z)-2-甲氧基乙烯基]-5,5-二甲基环戊烷及其异构体。三氟乙酸酯衍生物会发生不寻常的重排，生成两种具有环内和环外双键的异构体的平衡混合物。

  DOI：

  10.1023/a:1026048910542