methyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydroxycyclohexanecarboxylate | 405885-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 405885-46-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: SHNNPNZMDZPVLC-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 methyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydroxycyclohexanecarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and biological evaluation of 3,4-diaminocyclohexanecarboxylic acid derivatives as factor Xa inhibitors

  摘要：

  There have been few reports on synthetic methods for cis-1,2-diaminocyclohexane bearing a third ring substituent. Starting from 3-cyclohexenecarboxylic acid, we developed efficient methods for synthesizing the 3,4-diaminocyclohexanecarboxylic acid derivatives 2-5. We also evaluated their anti-Xa and anticoagulant activities. Among the compounds, acid 2a and amide 2b exhibited the most potent in vitro anti-fXa activity, indicating that the position and stereochemistry of a polar functional group on the cyclohexane ring greatly affected the in vitro anti-fXa activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.031
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-methyl 2-fluoro-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 四氧化锇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toluene dioxygenase mediated oxidation of halogen-substituted benzoate esters

  摘要：

  一系列邻、间和对卤代甲基苯甲酸酯通过全细胞发酵与大肠杆菌JM109（pDTG601A）发生酶促二羟基化反应。只有邻取代的苯甲酸酯被代谢。2-氟苯甲酸甲酯产生一种二醇，而2-氯、2-溴和2-碘苯甲酸甲酯则分别产生一种区域异构体混合物。所有新代谢产物的绝对立体化学结构均已确定。对这些结果进行了计算分析，并提出了酶促二羟基化反应区域选择性的可能原理。

  DOI：

  10.1039/c2ob25202c

文献信息

• Facile synthesis of the cyclohexane fragment of enacloxins, a series of antibiotics isolated from <i>Frateuria</i> sp. W-315
  作者：Aki Saito、Wataru Igarashi、Hiroyuki Furukawa、Teiko Yamada、Shigefumi Kuwahara、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1080/09168451.2014.905192

  日期：2014.5.4

  An efficient and good yield synthesis of the cyclohexane moiety of enacyloxins, a series of antibiotics isolated from Frateuria sp. W-315, was achieved from d-quinic acid using a successive Barton–McCombie deoxygenation.

  通过使用连续的巴顿-麦康比脱氧化反应，从d-奎尼酸高效地合成了enacyloxins的环己烷部分，这是一系列从Frateuria sp. W-315中分离出的抗生素。

• STEREOCHEMISTRY OF ENACYLOXINS 1. ABSOLUTE CONFIGURATION OF THE CYCLOHEXANE RING PART OF ENACYLOXINS, A SERIES OF ANTIBIOTICS FROM Frateuria sp. W-315†
  作者：Toshitaka Fujimori、Osamu Nakayama、Hiromasa Kiyota、Yu-ichi Kamijima、Toshihiko Watanabe、Takayuki Oritani

  DOI：10.1515/hc.2001.7.4.327

  日期：2001.1

  Stereochemistry of enacyloxins 1. Absolute configuration of the cyclohexance ring part of enacyloxins, a series of antibiotics from Frateuria sp. W-315 Fig. 1. Enacyloxin IIa 1 and its derivatives. Results and D i s c u s s i o n Acetylation of poly-hydroxy groups of 2 and ozonolysis of the resulting acetate followed by re-acetylation gave 4. The relative configuration of 4 was elucidated by its 'H NMR coupling

  Enacyloxins (ENXs) 环己烷环部分的立体化学研究，ENXs 是从 Frateuria sp. 中分离的一系列抗生素。W-315，进行了检查。通过 1 H NMR 谱的耦合常数值阐明了相对构型。绝对结构被确定为 IS, 3R, 45，因为相应的 3,4-二苯甲酸酯衍生物的 CD 光谱显示负手性。从三-O-乙酰基-D-葡糖合成二苯甲酸酯证实了这一结论。Enacyloxins (ENXs) 是由 Frateuria sp. 产生的多羟基多烯和黄色抗生素。W-315 在粗糙脉孢菌消耗的 Czapek-Dox 培养基中 (1)。ENX IIa 1 是一种主要产品，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有抗菌活性 (2)。ENX IIa 由 ENX FVa 3 通过烯环素氧化酶 (3) 产生。正如我们从事肽生物合成的法国同族所阐明的那样，它们的作用方式被认为是对肽生物合成的抑制 (4)。在本文