(3R,4R)-3,4-dihydroxymethyl-1-cyclopentene | 852610-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-dihydroxymethyl-1-cyclopentene
• 英文别名: [(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 852610-54-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SJKGGZRWMOIWIZ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-dihydroxymethyl-1-cyclopentene 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,4R)-3,4-bis[(benzyloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-dihydroxymethyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504