3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α/β-D-galactopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate | 1448429-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α/β-D-galactopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl] 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanimidate
• CAS: 1448429-95-5
• 化学式: C₃₇H₃₄Cl₃F₃N₂O₆
• 分子量: 766.041
• InChiKey: RNWKRLPPMOQRAW-PLLWELNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α/β-D-galactopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 benzyl (4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以63%的产率得到benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→2)-(4-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 6 菌株含 O-乙酰基 O 抗原的结构研究及其低聚糖片段的合成

  摘要：

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300180
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 、 N-((3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trichloro-acetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α/β-D-galactopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella Flexneri

  摘要：

  本发明涉及一种共轭物，包括从以下组中选择的寡糖或多糖：（X）x-{BCDA}n-（Y）y，（X）x-{CDAB}n-（Y）y，（X）x-{DABC}n-（Y）y，（X）x-{ABCD}n-（Y）y，其中A、B、C、D、X和Y，x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体共价结合。

  公开号：

  EP2724730A1

文献信息

• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella Flexneri
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2724730A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of:          (X)x-BCDA}n-(Y)y          (X)x-CDAB}n-(Y)y          (X)x-DABC}n-(Y)y          (X)x-ABCD}n-(Y)y Wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being covalently bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，包括从以下组中选择的寡糖或多糖：（X）x-BCDA}n-（Y）y，（X）x-CDAB}n-（Y）y，（X）x-DABC}n-（Y）y，（X）x-ABCD}n-（Y）y，其中A、B、C、D、X和Y，x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体共价结合。
• Structural Studies of the<i>O</i>-Acetyl-Containing O-Antigen from a<i>Shigella flexneri</i>Serotype 6 Strain and Synthesis of Oligo­saccharide Fragments Thereof
  作者：Pierre Chassagne、Carolina Fontana、Catherine Guerreiro、Charles Gauthier、Armelle Phalipon、Göran Widmalm、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.201300180

  日期：2013.7

  spectroscopy of the delipidated lipopolysaccharide of Shigella flexneri serotype 6 strain MDC 2924-71 confirmed the most recently reported structure of the O-antigen repeating unit as →4)-β-D-GalpA-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→2)-α-L-Rhap3Ac/4Ac-(1→2)-α-L-Rhap-(1→}, and revealed the non-stoichiometric acetylation at O-3C/4C. Input from the CASPER program helped to ascertain the fine distribution of the three possible

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终