(2R,3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxymethyl-1,3-[(R)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy]-4-methylpentane | 240820-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxymethyl-1,3-[(R)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy]-4-methylpentane
• CAS: 240820-96-6
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 550.767
• InChiKey: COKYBKLXFWTGCH-PJAXNWDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxymethyl-1,3-[(R)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy]-4-methylpentane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 iso-PrEtN 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 467.58h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6E,8S,9Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-methoxymethoxy-2,6,8-trimethyl-6,9-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  18元抗肿瘤大环内酯泰达内酯的合成研究。5.利用3，4-二甲氧基苄基保护基，通过两个片段C13-C17和C18-C21的缩合，立体选择性地合成C13-C23部分。

  摘要：

  由C13-C17醛（6）的偶联反应，从（R）-和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（9）开始，实现了C13-C23部分（8）的高效，立体选择性合成，通过利用3,4-二甲氧基苄基保护基，与C18-C21碘代烯烃（5b）通过Evans不对称醛醇缩合反应制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1288
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(R)-2-[(2R,4S,5R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-diphenyl-silane 在 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxymethyl-1,3-[(R)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy]-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Tedanolide. 4. Stereoselective and Efficient Synthesis of the C13-C23 Part

  摘要：

  Tedanolide (1) 的 C13-C23 部分 (5) 是由 (R)- 和 (S)-3- 羟基-2-甲基丙酸对映体甲基酯 (8) 通过 C13-C17 醛 (6) 和 C18-C21 碘代烯 (7) 之间的偶联合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2730