methyl 2-O-benzyl-3,6-anhydro-α-D-galactopyranoside | 116731-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,6-anhydro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3,6-anhydro-2-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 116731-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: UXTOCZRBXILUAO-HTOAHKCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,6-anhydro-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 methyl 3,6-anhydro-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of carrabiose and its 4′-sulphate and 2,4′-disulphate

  摘要：

  Methyl alpha-carrabioside (13), and its 4-sulphate (19) and 2,4-disulphate (20) have been synthesised via glycosylation of methyl 3,6-anhydro-2-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside with 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl bromide and subsequent partial or complete debenzylation, sulphation, and deprotection of the resulting disaccharide derivatives. Conformational studies have been carried out on 13, 19, and 20 on the basis of 1D and 2D 1H-n.m.r. spectroscopy and molecular mechanics calculations.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80087-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 乙二醇 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,6-anhydro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃半乳糖苷衍生物的6位氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84202-7

文献信息

• The regioselectivity of tributyltin ether-mediated benzylation of 1,6-anhydro-β-d-hexoipyranoses
  作者：M. Carmen Cruzado、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84142-9

  日期：1988.5

  Abstract The benzylation of 1,6-anhydro-β- d -galactopyranose and the manno , allo , altro , gulo , talo , gluco , and ido isomers, using bis(tributyltin) oxide and N -methylimidazole, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, or tetrabutylammonium fluoride as catalyst, has been studied. The results confirm the importance of the catalyst in the benzylation reactions and indicate that the

  摘要用双（三丁基锡）氧化物和N-甲基咪唑，四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，1,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖和甘露糖，同分异构体，altro，gulo，talo，葡萄糖和氨基异构体进行苄基化或以四丁基氟化铵为催化剂已被研究。结果证实了催化剂在苄基化反应中的重要性，并且表明顺式-轴向羟基的存在似乎对于区域选择性苄基化是必需的。