1-(5-carboxypentyl)-2-5-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-2-indolyliden]-1,3-pentadienyl-3,3-dimethyl-3H-5-indoliumsulfonate | 1416048-57-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-carboxypentyl)-2-5-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-2-indolyliden]-1,3-pentadienyl-3,3-dimethyl-3H-5-indoliumsulfonate
• 英文别名: 1-(5-carboxypentyl)-2-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yliden]-1,3-pentadienyl-3,3-dimethyl-3H-indolium-5-sulfonate；Cy5 acid(tri so3)；1-(5-carboxypentyl)-2-[(1E,3E,5Z)-5-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)indol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 1416048-57-1；146397-19-5；942205-50-7
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₁₁S₃
• 分子量: 764.939
• InChiKey: VWVHCEJBOVTQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基吲哚-5-磺酸钾盐 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.75h， 生成 1-(5-carboxypentyl)-2-5-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-2-indolyliden]-1,3-pentadienyl-3,3-dimethyl-3H-5-indoliumsulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于标签应用的高产水溶性不对称花菁染料。

  摘要：

  开发了一种简单高效的微波辅助合成具有各种官能团的不对称五甲胺花青染料，可以实现高产率的结果。合成的染料可通过点击化学或经典的酯化和酰胺化反应进行修饰，并适用于生物和医学领域的单分子成像。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01084

文献信息

• [EN] METHODS AND MEANS FOR THE MODIFICATION OF CELL SURFACES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET MOYENS PERMETTANT LA MODIFICATION DE SURFACES CELLULAIRES
  申请人：ACAD ZIEKENHUIS LEIDEN (ALSO ACTING UNDER THE NAME OF LEIDEN UNIV MEDICAL CENTER)

  公开号：WO2017013037A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention relates to the utilization of specific cell surface biomarkers (preferably cell specific receptors)to generate a reversible layer-by-layer scaffold for the functionalization of cells. The cells of the present invention can be used in a wide variety of distinct applications, including cellular targeting, imaging, drug delivery, purification, cell sensing, diagnosis and waste stream/body fluid purification.

  这项发明涉及利用特定的细胞表面生物标志物（最好是细胞特异性受体）来生成可逆的逐层支架，以对细胞进行功能化。本发明的细胞可用于各种不同的应用，包括细胞靶向、成像、药物传递、纯化、细胞感知、诊断以及废水/体液净化。
• Water soluble indodicarbocyanine dyes based on 2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indole-5-sulfonic acid
  作者：Larysa I. Markova、Iryna A. Fedyunyayeva、Yevgen A. Povrozin、Olga M. Semenova、Sania U. Khabuseva、Ewald A. Terpetschnig、Leonid D. Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.09.007

  日期：2013.2

  mono-reactive, water-soluble, indodicarbocyanine dyes based on 2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indole-5-sulfonic acid was synthesized. These dyes contain two aromatic sulfo groups and in addition to (up to 3) sulfoalkyl groups in the indolenine end groups. The impact of the number and position of sulfobutyl groups on the spectral properties and photostabilities of the dyes free in solutions and after binding to

  合成了一系列基于2,3-二甲基-3-（4-磺丁基）-3 H-吲哚-5-磺酸的单反应性水溶性茚二羰花青染料。这些染料除了在偶氮烯端基中还包含（最多3个）磺基烷基外，还包含两个芳族磺基。研究了磺丁基的数量和位置对溶液中游离染料以及与抗体（IgG）结合后染料的光谱性质和光稳定性的影响。这些染料的最大吸收在649和653 nm之间，摩尔吸收率在240,000和256,000 M -1  cm -1之间，最大发射波长在668至672 nm之间，游离形式的荧光量子产率在28％至32％之间，与IgG结合时可达到43％。这些染料与磺基基团的数量无关，在水中浓度高达5×10 -5  M时没有聚集。发现磺基烷基基团的数量与IgG共轭染料的荧光量子产率和光稳定性直接相关。