9-{2-O-[(2-nicotinamido)ethoxymethyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine | 1263504-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-{2-O-[(2-nicotinamido)ethoxymethyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine
• 英文别名: N-[2-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxymethoxy]ethyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1263504-21-7
• 化学式: C₃₁H₄₉N₇O₇Si₂
• 分子量: 687.944
• InChiKey: PWRJLIRFTIKPGM-YUGARCTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{2-O-[(2-nicotinamido)ethoxymethyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到9-{2-O-[(2-nicotinamidoethoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  选择性切割2'-O-修饰的3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）核糖核苷中的酰基保护基的新协议

  摘要：

  研究了在甲醇和乙醇中氨/胺溶液中核苷中四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的稳定性。在环境温度下的氨甲醇中，观察到TIPDS的部分裂解。当使用乙醇代替甲醇时，这种不希望的副反应被完全抑制。发现市售的8M甲胺-乙醇溶液是N-或/和O-酰基保护的核苷选择性脱酰而不显着裂解3'，5'-TIPDS基团的选择试剂。给出了制备具有整体高产率的2'- O-修饰的核苷的已开发方案的几个实例。 核苷-封端基团稳定性-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-保护基-N-脱酰-O-脱酰

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258270
• 作为产物：
  描述：

  9-{2-O-[(2-aminoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine 、 3-吡啶羧酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以410 mg的产率得到9-{2-O-[(2-nicotinamido)ethoxymethyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  选择性切割2'-O-修饰的3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）核糖核苷中的酰基保护基的新协议

  摘要：

  研究了在甲醇和乙醇中氨/胺溶液中核苷中四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的稳定性。在环境温度下的氨甲醇中，观察到TIPDS的部分裂解。当使用乙醇代替甲醇时，这种不希望的副反应被完全抑制。发现市售的8M甲胺-乙醇溶液是N-或/和O-酰基保护的核苷选择性脱酰而不显着裂解3'，5'-TIPDS基团的选择试剂。给出了制备具有整体高产率的2'- O-修饰的核苷的已开发方案的几个实例。 核苷-封端基团稳定性-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-保护基-N-脱酰-O-脱酰

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258270

文献信息

• A New Protocol for Selective Cleavage of Acyl Protecting Groups in 2′-O-Modified 3′,5′-O-(Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)ribonucleosides
  作者：S. Mikhailov、M. Drenichev、I. Kulikova、G. Bobkov、V. Tararov

  DOI：10.1055/s-0030-1258270

  日期：2010.11

  of choice for selective deacylation of N- or/and O-acyl protected nucleosides without notable cleavage of 3′,5′-TIPDS group. Several examples of the developed protocol for the preparation 2′-O-modified nucleosides with overall high yields are presented. nucleosides - blocking group stability - tetraisopropyl­disiloxane-1,3-diyl - protecting group - N-deacylation - O-deacylation

  研究了在甲醇和乙醇中氨/胺溶液中核苷中四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的稳定性。在环境温度下的氨甲醇中，观察到TIPDS的部分裂解。当使用乙醇代替甲醇时，这种不希望的副反应被完全抑制。发现市售的8M甲胺-乙醇溶液是N-或/和O-酰基保护的核苷选择性脱酰而不显着裂解3'，5'-TIPDS基团的选择试剂。给出了制备具有整体高产率的2'- O-修饰的核苷的已开发方案的几个实例。 核苷-封端基团稳定性-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-保护基-N-脱酰-O-脱酰