9-{2-O-[(2-aminoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine | 1263504-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-{2-O-[(2-aminoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine
• CAS: 1263504-19-3
• 化学式: C₂₅H₄₆N₆O₆Si₂
• 分子量: 582.848
• InChiKey: SSTSFROEKWLGDV-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  151.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{2-O-[(2-aminoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine 、 苯甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到9-{2-O-[(2-benzamidoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  选择性切割2'-O-修饰的3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）核糖核苷中的酰基保护基的新协议

  摘要：

  研究了在甲醇和乙醇中氨/胺溶液中核苷中四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的稳定性。在环境温度下的氨甲醇中，观察到TIPDS的部分裂解。当使用乙醇代替甲醇时，这种不希望的副反应被完全抑制。发现市售的8M甲胺-乙醇溶液是N-或/和O-酰基保护的核苷选择性脱酰而不显着裂解3'，5'-TIPDS基团的选择试剂。给出了制备具有整体高产率的2'- O-修饰的核苷的已开发方案的几个实例。 核苷-封端基团稳定性-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-保护基-N-脱酰-O-脱酰

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258270
• 作为产物：
  描述：

  9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到9-{2-O-[(2-aminoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  选择性切割2'-O-修饰的3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）核糖核苷中的酰基保护基的新协议

  摘要：

  研究了在甲醇和乙醇中氨/胺溶液中核苷中四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的稳定性。在环境温度下的氨甲醇中，观察到TIPDS的部分裂解。当使用乙醇代替甲醇时，这种不希望的副反应被完全抑制。发现市售的8M甲胺-乙醇溶液是N-或/和O-酰基保护的核苷选择性脱酰而不显着裂解3'，5'-TIPDS基团的选择试剂。给出了制备具有整体高产率的2'- O-修饰的核苷的已开发方案的几个实例。 核苷-封端基团稳定性-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-保护基-N-脱酰-O-脱酰

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258270