2-(iodomethyl)-3-bromo-6-methoxypyridine | 623942-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-3-bromo-6-methoxypyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-(iodomethyl)-6-methoxypyridine
• CAS: 623942-63-2
• 化学式: C₇H₇BrINO
• 分子量: 327.947
• InChiKey: LZDWQIGOGGUCBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(iodomethyl)-3-bromo-6-methoxypyridine 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 syn-6-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-2-phenylselenocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to huperzine A and analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b305869g/

  摘要：

  我们描述了(rac)-5-甲氧基-6-氮杂三环[7.3.1.02,7]十三烷-2(7),3,5,11-四烯-13-醇的简明聚合合成，它具有乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂--胡朴素 A 的基本环系统。我们还描述了新型体系 5-甲氧基-6-氮杂三环[7.2.2.02,7]十三烷-2(7),3,5-三烯-10-酮和一系列相关体系的合成。

  DOI：

  10.1039/b305869g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-溴-6-甲基吡啶 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 2-(iodomethyl)-3-bromo-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to huperzine A and analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b305869g/

  摘要：

  我们描述了(rac)-5-甲氧基-6-氮杂三环[7.3.1.02,7]十三烷-2(7),3,5,11-四烯-13-醇的简明聚合合成，它具有乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂--胡朴素 A 的基本环系统。我们还描述了新型体系 5-甲氧基-6-氮杂三环[7.2.2.02,7]十三烷-2(7),3,5-三烯-10-酮和一系列相关体系的合成。

  DOI：

  10.1039/b305869g

文献信息

• A concise and convergent (formal) total synthesis of huperzine A
  作者：Cathal Lucey、Sean A. Kelly、John Mann

  DOI：10.1039/b615059d

  日期：——

  The first convergent synthesis of the tricyclic skeleton of huperzine A is described and includes, as the key step, an efficient regioselective intramolecular Heck reaction of 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(2-methoxy-5-bromopyridin-6-yl)methylcyclohex-2-enol.

  该研究描述了首例三环骨架片碱 A 的聚合合成，其关键步骤包括 2-(叔丁基二甲基硅氧基甲基)-6-(2-甲氧基-5-溴吡啶-6-基)甲基环己-2-烯醇的高效区域选择性分子内 Heck 反应。