2',3',5'-tri-O-acetyl-8-azanebularine | 92516-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-azanebularine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92516-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₇
• 分子量: 379.329
• InChiKey: ZEZXKCDXQXVKQX-RGCMKSIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-azanebularine 在 氨 作用下， 以81%的产率得到8-azanebularine
  参考文献：
  名称：

  RNA 编辑腺苷脱氨酶的底物类似物：机理研究和抑制剂设计

  摘要：

  ADAR 是作用于 RNA 的腺苷脱氨酶，负责发生在真核 mRNA 中的 RNA 编辑反应，包括谷氨酸和血清素受体的 mRNA。已经确定了能够编辑生物相关 RNA 底物的 ADAR。此外，在几种情况下，RNA 编辑反应对基因产物功能的影响是已知的。然而，我们对 ADAR 催化的 RNA 腺苷脱氨基的化学机制的理解滞后。通过研究 ADAR2 天然存在的底物的类似物，我们推断出该酶的活性位点和反应机制的特征。各种 RNA 底物中腺苷处的 8-Aza 取代加速了 ADAR2 在这些位点的脱氨基速率（2.8-17 倍）。这种“氮杂效应”的程度 取决于反应核苷酸的 RNA 结构背景。RNA 中的 N(6)-甲基腺苷是 ADAR2 的缓慢底物（比率是腺苷的 2%），没有观察到 N(6)-乙基腺苷的产物，表明离去基团的大小有限。RNA 中的 2,6-二氨基嘌呤核糖核苷不是 ADAR 的底物，与催化核苷类似反应的腺苷脱氨酶

  DOI：

  10.1021/ja029742d
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-azaadenosine 在 亚硝酸特丁酯 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-azanebularine
  参考文献：
  名称：

  RNA 编辑反应的过渡态类似物

  摘要：

  由 ADAR 酶催化的 RNA 中 C6 腺苷的脱氨基作用在相应位置产生肌苷。由于肌苷在翻译过程中被解码为鸟苷，因此这种修饰会导致信使 RNA 中的密码子发生变化。8-氮杂碳氢化合物通过 C6-N1 双键的水合产生了对 ADAR 催化的水解脱氨基反应提出的过渡态的极好模拟。在这里，我们报告了 8-氮芥亚磷酰胺的合成及其在制备 RNA 中的用途，该 RNA 模仿在谷氨酸受体 B 亚基 pre-mRNA 中的已知编辑位点发现的二级结构。含有类似物的 RNA 的结合特性表明 ADAR 的紧密结合配体可以通过掺入 8-azanebularine 产生。观察到的高亲和力结合取决于功能活性位点、ADAR2 的两个双链 RNA 结合基序 (dsRBMs) 中一个而不是另一个的存在，以及核苷类似物在序列中的正确位置/已知编辑站点的结构上下文。这些结果促进了我们对 ADAR 催化的 RNA 编辑过程中底物识别的理解，并且对于

  DOI：

  10.1021/ja0472073

文献信息

• Reductive Deamination of Aminopurine Nucleosides
  作者：Vasu Nair、Stanley D. Chamberlain

  DOI：10.1055/s-1984-30851

  日期：——
• An Improved Synthesis of<i>N</i> ^δ-(Phosphonoacetyl)-L-ornithine
  作者：Paul F. Alewood、R. B. Johns、Nicholas J. Hoogenraad、Teresa Sutherland

  DOI：10.1055/s-1984-30852

  日期：——