2-methyl-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline | 1261245-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2H-quinoline
• CAS: 1261245-47-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: OFWKLFZEYOHVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1-hydroxy-1-phenylbut-3-enyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2-methyl-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇的分子内氢化反应，作为反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉的简便途径

  摘要：

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000450

文献信息

• Cyclopropyl Carbinol Rearrangement for Benzo-Fused Nitrogen Ring Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Chuhui Huang、Dewi Susanti、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201101363

  日期：2011.8.29

  (Tf=triflate) catalyst, resulting in ionization of the starting material. The tertiary carbocationic intermediate generated in situ in this manner then triggers ring‐opening of the cyclopropane moiety and trapping by the tethered aniline group to give the 2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepine. Cyclopropane ring fragmentation of the secondary carbocationic analogue, on the other hand, results in diene formation

  报道了一种合成方法，该方法依靠金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基环丙基甲醇的环丙基甲醇重排反应，以高效地制备2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂和2-乙烯基林多林。该反应显示具有化学选择性，仲醇和叔醇底物分别专门提供苯并稠合的五元和七元环产物。还发现仅在金和银催化剂组合存在的情况下，在温和条件下，成环过程才能以中等至极好的收率进行。据认为，该机理涉及通过（p -CF 3 C 6 H 4）3活化醇PAuCl / AgOTf（Tf =三氟甲磺酸）催化剂，导致原料电离。然后以这种方式原位生成的叔碳正离子中间体触发环丙烷部分的开环并被束缚的苯胺基团捕集，得到2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂pine。另一方面，仲碳阳离子类似物的环丙烷环断裂导致二烯形成，随后进行分子内加氢胺化反应，生成2-乙烯基林多林。
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Homoallylic Amino Alcohols as an Expedient Route to trans-2,5-Dihydro-1H-pyrroles and 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Weidong Rao、Prasath Kothandaraman、Chii Boon Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201000450

  日期：2010.10.4

  excellent yields up to 99% and with complete chemoselectivity. The mechanism is suggested to involve cop- per(II)-mediated dehydration of the homoallylic amino alcohol. Protonation of the resultant cop- per(II)-activated aminodiene is then thought to trigger subsequent intramolecular hydroamination to give the partially hydrogenated nitrogen heterocycle.

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。