N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1-(1-benzyltriazol-4-yl)-N-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]methanamine | 1252653-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1-(1-benzyltriazol-4-yl)-N-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]methanamine
• CAS: 1252653-68-1
• 化学式: C₂₈H₂₇N₉
• 分子量: 489.583
• InChiKey: GCOUSUURMABGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑-2-甲醛 、 bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1-(1-benzyltriazol-4-yl)-N-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的叠氮-炔环加成反应的定制配体加速：实际和机械意义

  摘要：

  制备了含有 1,2,3-三唑基、2-苯并咪唑基和 2-吡啶基组分混合物的三（杂环甲基）胺，用于加速铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应的配体加速。确定了两类配体：那些在配位溶剂中产生高反应速率但在相对于铜过量使用时抑制该过程的那些，以及在水中提供快速催化且不过量抑制的那些。鉴定了几种“混合”配体，它们在两种类型的条件下都表现良好。动力学测量作为配体：金属比率和催化剂浓度的函数被发现与活性 Cu(2)L 配方一致。由于强结合螯合剂并不总是最有效的，达到最佳速率需要评估反应混合物中的潜在供体分子。提供了简单的规则来指导用户选择有效的配体和反应条件，以适应大多数类型的底物、溶剂和浓度。

  DOI：

  10.1021/ja105743g

文献信息

• Tailored Ligand Acceleration of the Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition Reaction: Practical and Mechanistic Implications
  作者：Stanislav I. Presolski、Vu Hong、So-Hye Cho、M.G. Finn

  DOI：10.1021/ja105743g

  日期：2010.10.20

  components were prepared for ligand acceleration of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. Two classes of ligands were identified: those that give rise to high reaction rates in coordinating solvents but inhibit the process when used in excess relative to copper and those that provide for fast catalysis in water and are not inhibitory in excess. Several "mixed" ligands were identified that

  制备了含有 1,2,3-三唑基、2-苯并咪唑基和 2-吡啶基组分混合物的三（杂环甲基）胺，用于加速铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应的配体加速。确定了两类配体：那些在配位溶剂中产生高反应速率但在相对于铜过量使用时抑制该过程的那些，以及在水中提供快速催化且不过量抑制的那些。鉴定了几种“混合”配体，它们在两种类型的条件下都表现良好。动力学测量作为配体：金属比率和催化剂浓度的函数被发现与活性 Cu(2)L 配方一致。由于强结合螯合剂并不总是最有效的，达到最佳速率需要评估反应混合物中的潜在供体分子。提供了简单的规则来指导用户选择有效的配体和反应条件，以适应大多数类型的底物、溶剂和浓度。