(E)-4-isopropoxy-3,3-dimethoxy-4-oxobut-1-enylboronic acid | 1254212-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-isopropoxy-3,3-dimethoxy-4-oxobut-1-enylboronic acid
• 英文别名: [(E)-3,3-dimethoxy-4-oxo-4-propan-2-yloxybut-1-enyl]boronic acid
• CAS: 1254212-34-4
• 化学式: C₉H₁₇BO₆
• 分子量: 232.041
• InChiKey: FCUNGPKORMTLMC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-2-hydroxyhexanal 、 (E)-4-isopropoxy-3,3-dimethoxy-4-oxobut-1-enylboronic acid 、 二苄胺 反应 2.0h， 以55 mg的产率得到(5R,6S,E)-isopropyl 5-(dibenzylamino)-8-ethyl-6-hydroxy-2,2-dimethoxydec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners

  摘要：

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.

  DOI：

  10.1021/ol102326b
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,2-dimethoxybut-3-ynoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 水 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-4-isopropoxy-3,3-dimethoxy-4-oxobut-1-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners

  摘要：

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.

  DOI：

  10.1021/ol102326b

文献信息

• Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners
  作者：Jean-François Soulé、Aurélie Mathieu、Stéphanie Norsikian、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/ol102326b

  日期：2010.11.19

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.