(S)-1-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol | 1256723-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1256723-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: BSDDUGKUXYCXNH-XRBOHMRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲三醇的立体选择性全合成

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.068
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以27.5%的产率得到(S)-1-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲三醇的立体选择性全合成

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.068

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol
  作者：B. Srinivas、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.068

  日期：2010.10

  Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, was accomplished by two versatile strategies starting from the commercially available d-(−)-ribose and ethyl (S)-lactate. The key steps involved in the synthesis of the target molecule are epoxidation, cyclization, dihydroxylation and Diels–Alder reaction.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。