2-heptyl-1-methyl-3-phenylquinolin-4-one | 1256917-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-heptyl-1-methyl-3-phenylquinolin-4-one
• 英文别名: 2-Heptyl-1-methyl-3-phenylquinolin-4-one
• CAS: 1256917-69-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: FCSUEHOLENPWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-N-methyl-2-heptyl-4(1H)-quinolone 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-heptyl-1-methyl-3-phenylquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  HHQ的3-卤代类似物的合成，随后的交叉偶联和假单胞菌喹诺酮信号（PQS）的第一晶体结构

  摘要：

  2-芳基和2-烷基喹啉-4-酮及其N-取代的衍生物具有几种重要的生物学功能，例如假单胞菌喹诺酮信号（PQS）分子参与群体感应。在本文中，我们报告了其生物前体2-庚基-4-羟基喹啉（HHQ）和PQS可能的等排体的合成；C-3 Cl，Br和I类似物。碘化物的N-甲基化也是可行的，并且该化合物的有用性在Pd催化的交叉偶联反应中得到了证明，因此可以使用多种生物学上重要的分子。还包括PQS的第一晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.013

文献信息

• Synthesis of 3-halo-analogues of HHQ, subsequent cross-coupling and first crystal structure of Pseudomonas quinolone signal (PQS)
  作者：Gerard P. McGlacken、Christina M. McSweeney、Timothy O’Brien、Simon E. Lawrence、Curtis J. Elcoate、F. Jerry Reen、Fergal O’Gara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.013

  日期：2010.11

  2-Aryl- and 2-alkyl-quinolin-4-ones and their N-substituted derivatives have several important biological functions such as the Pseudomonas quinolone signal (PQS) molecule participation in quorum sensing. Herein, we report the synthesis of its biological precursor, 2-heptyl-4-hydroxy-quinoline (HHQ) and possible isosteres of PQS; the C-3 Cl, Br and I analogues. N-Methylation of the iodide was also

  2-芳基和2-烷基喹啉-4-酮及其N-取代的衍生物具有几种重要的生物学功能，例如假单胞菌喹诺酮信号（PQS）分子参与群体感应。在本文中，我们报告了其生物前体2-庚基-4-羟基喹啉（HHQ）和PQS可能的等排体的合成；C-3 Cl，Br和I类似物。碘化物的N-甲基化也是可行的，并且该化合物的有用性在Pd催化的交叉偶联反应中得到了证明，因此可以使用多种生物学上重要的分子。还包括PQS的第一晶体结构。