methyl 4-methylene-2-oxo-1-(4-pentyn-1-yl)cycloheptanecarboxylate | 1246285-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-methylene-2-oxo-1-(4-pentyn-1-yl)cycloheptanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methylidene-2-oxo-1-pent-4-ynylcycloheptane-1-carboxylate；methyl 4-methylidene-2-oxo-1-pent-4-ynylcycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 1246285-74-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XAJXAHFCRVZZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)vinyl]-2-(4-pentyn-1-yl)-6-heptynoate 在 [Au(NTf)₂(Si-dtbm)] 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到methyl 4-methylene-2-oxo-1-(4-pentyn-1-yl)cycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三乙炔膦-金配合物催化乙炔基甲硅烷基醚的7 -Exo-Dig环化反应构建亚甲基环庚烷骨架

  摘要：

  阳离子金（I）络合物轴承semihollow形triethynylphosphine配体有效地催化7-外型-挖的甲硅烷基烯醇醚的环化用ω-alkynic取代基。反应得到具有外-或内环羰基的各种亚甲基环庚烷衍生物。该方案不仅适用于形成双环骨架的环状底物，而且适用于在碳链束缚带中具有或不具有取代基的无环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101860j

文献信息

• Construction of Methylenecycloheptane Frameworks through 7<i>-Exo-Dig</i> Cyclization of Acetylenic Silyl Enol Ethers Catalyzed by Triethynylphosphine−Gold Complex
  作者：Hideto Ito、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol101860j

  日期：2010.10.1

  A cationic gold(I) complex bearing a semihollow-shaped triethynylphosphine ligand efficiently catalyzed the 7-exo-dig cyclization of silyl enol ethers with an ω-alkynic substituent. The reaction gave various methylenecycloheptane derivatives with an exo- or endocyclic carbonyl group. The protocol was applicable not only to cyclic substrates that form bicyclic frameworks but also to acyclic ones with

  阳离子金（I）络合物轴承semihollow形triethynylphosphine配体有效地催化7-外型-挖的甲硅烷基烯醇醚的环化用ω-alkynic取代基。反应得到具有外-或内环羰基的各种亚甲基环庚烷衍生物。该方案不仅适用于形成双环骨架的环状底物，而且适用于在碳链束缚带中具有或不具有取代基的无环骨架。