methyl 2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)vinyl]-2-(4-pentyn-1-yl)-6-heptynoate | 1246285-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)vinyl]-2-(4-pentyn-1-yl)-6-heptynoate
• CAS: 1246285-62-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: FXCXZOSEXIHZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)vinyl]-2-(4-pentyn-1-yl)-6-heptynoate 在 [Au(NTf)₂(Si-dtbm)] 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到methyl 4-methylene-2-oxo-1-(4-pentyn-1-yl)cycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三乙炔膦-金配合物催化乙炔基甲硅烷基醚的7 -Exo-Dig环化反应构建亚甲基环庚烷骨架

  摘要：

  阳离子金（I）络合物轴承semihollow形triethynylphosphine配体有效地催化7-外型-挖的甲硅烷基烯醇醚的环化用ω-alkynic取代基。反应得到具有外-或内环羰基的各种亚甲基环庚烷衍生物。该方案不仅适用于形成双环骨架的环状底物，而且适用于在碳链束缚带中具有或不具有取代基的无环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101860j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-2-(pent-4-yn-1-yl)hept-6-ynoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以887 mg的产率得到methyl 2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)vinyl]-2-(4-pentyn-1-yl)-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  三乙炔膦-金配合物催化乙炔基甲硅烷基醚的7 -Exo-Dig环化反应构建亚甲基环庚烷骨架

  摘要：

  阳离子金（I）络合物轴承semihollow形triethynylphosphine配体有效地催化7-外型-挖的甲硅烷基烯醇醚的环化用ω-alkynic取代基。反应得到具有外-或内环羰基的各种亚甲基环庚烷衍生物。该方案不仅适用于形成双环骨架的环状底物，而且适用于在碳链束缚带中具有或不具有取代基的无环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101860j