2-(2,6-bis((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid | 1215037-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-bis((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[2,6-bis[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1215037-95-8
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃O₆
• 分子量: 400.351
• InChiKey: WAVNNOKFHWEXRU-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯乙酸 、 丙烯酸乙酯 在 N-乙酰-DL-缬氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(2,6-bis((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用连续钯 (II) 催化的 C?H 烯化构建多重取代的芳烃

  摘要：

  平衡行为：描述了互补的催化系统，其中可以调节Pd II催化的邻位-C - H烯化反应中的反应性/选择性平衡，以实现连续的 C - H 官能化，从而快速制备 1,2,3-三取代芳烃1 . 此外，还演示了一个罕见的迭代 C → H 激活示例，其中新安装的功能组指导后续的 C → H 激活 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/anie.201002077

文献信息

• Ligand-Accelerated C−H Activation Reactions: Evidence for a Switch of Mechanism
  作者：Keary M. Engle、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja105044s

  日期：2010.10.13

  Initial rate studies have revealed dramatic acceleration in aerobic Pd(II)-catalyzed C-H olefination reactions of phenylacetic acids when mono-N-protected amino acids are used as ligands. In light of these findings, systematic ligand tuning was undertaken, which has resulted in drastic improvements in substrate scope, reaction rate, and catalyst turnover. We present evidence from intermolecular competition studies and kinetic isotope effect experiments that implies that the observed rate increases are a result of acceleration in the C-H cleavage step. Furthermore, these studies suggest that the origin of this phenomenon is a change in the mechanism of C-H cleavage from electrophilic palladation to proton abstraction.
• Constructing Multiply Substituted Arenes Using Sequential Palladium(II)-Catalyzed CH Olefination
  作者：Keary M. Engle、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201002077

  日期：2010.8.16

  in which the reactivity/selectivity balance in PdII‐catalyzed ortho‐CH olefination can be modulated to enable sequential CH functionalization for the rapid preparation of 1,2,3‐trisubstituted arenes 1. Additionally, a rare example of iterative CH activation, in which a newly installed functional group directs subsequent CH activation has been demonstrated (2).

  平衡行为：描述了互补的催化系统，其中可以调节Pd II催化的邻位-C - H烯化反应中的反应性/选择性平衡，以实现连续的 C - H 官能化，从而快速制备 1,2,3-三取代芳烃1 . 此外，还演示了一个罕见的迭代 C → H 激活示例，其中新安装的功能组指导后续的 C → H 激活 ( 2 )。