2-(4-Hydroxy-3-methoxy-cinnamoyl)-3.4.5-trimethoxy-phenol | 137527-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-Hydroxy-3-methoxy-cinnamoyl)-3.4.5-trimethoxy-phenol
• CAS: 137527-38-9；97081-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: PSNGXYQPASBDKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxy-3-methoxy-cinnamoyl)-3.4.5-trimethoxy-phenol 在 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 棕矢车菊素
  参考文献：
  名称：

  Oroxylin A analogs exhibited strong inhibitory activities against iNOS-mediated nitric oxide (NO) production

  摘要：

  A number of oroxylin A analogs were prepared and evaluated for their inhibitory activities against iNOS-mediated nitric oxide (NO) production from LPS-stimulated BV2 cells. The analogs were synthesized from purchased 2'-hydroxy-4,5,6-trimethoxyacetophenone and aldehydes in 3 steps. Among the tested compounds, several analogs (3b, 3c, 3d, 3f) exhibited strong inhibitory activities. Especially, the analog with 4-nitrophenyl group (3b) showed stronger inhibitory activity (IC50 = 4.73 mu M) than that of wogonin (IC50 = 7.80 mu M). (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.135
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-Hydroxy-3-methoxy-cinnamoyl)-3.4.5-trimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,3′，4′-单甲氧基四羟基黄酮的合成研究：Pedalitin 的合成

  摘要：

  在针对 5,6,7,3′，4′-单甲氧基四羟基黄酮的合成研究中，实现了一种简洁的 pedalitin 合成程序。如前所述，6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮是通过 1,4-二羟基-2,6-二甲氧基苯与三氟化硼醚酸二乙酯在乙酸中酰化制备的。当在碱性条件下进行 6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮 2b 与香兰素的羟醛缩合时，它产生了 2′-羟基查尔酮 3b，令人惊讶的是，它与 3-羟基黄酮 4 一起产生了相当数量的 3-羟基黄酮 4。我们提出这种氧化环化可能是由于醌化物的贡献，可能会受到有氧氧化。然后将查尔酮与碘在二甲基亚砜中进行氧化环化，得到产量良好的黄酮 5。令我们高兴的是，在溴化氢溶液（30% 的乙酸溶液）下，3 个 5-、6-和 3′-位置的三个甲氧基的连续去甲基化顺利进行，产生 pedalitin 1。3-羟基黄酮 4 和 pedalitin tetraacetate 6 的晶体结构通过

  DOI：

  10.3390/molecules29020513

文献信息

• Biotransformation and Quantification of Sinensetin and Its Metabolites in Plasma, Urine, and Feces of Rats
  作者：Xiaoqi Wang、Dongli Li、Yong Cao、Chi-Tang Ho、Qingrong Huang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05024

  日期：2021.12.1

  As one of the major polymethoxyflavones in citrus peels, sinensetin (Sin) has been reported to possess numerous bioactivities. However, its detailed in vivo metabolic fate has not been uncovered yet. In the present study, the possible metabolites of Sin were synthesized, and all five mono-demethylated metabolites were successfully identified via ultraperformance liquid chromatography–tandem mass spectrometry

  据报道，作为柑橘皮中主要的多甲氧基黄酮之一，sinensetin (Sin) 具有多种生物活性。然而，其详细的体内代谢命运尚未被发现。在本研究中，合成了 Sin 的可能代谢物，并通过超高效液相色谱 - 串联质谱 (UPLC-MS/MS) 分析在喂食 100 mg/(kg·bw) 的大鼠中成功鉴定了所有五种单去甲基化代谢物) 罪。然后进行排泄和药代动力学研究，以定量研究它们在尿液、粪便和血浆样品中的含量随时间的变化。结果表明，4'-去甲基sinensetin、6-demethylsinensetin和3'-demethylsinensetin是上述生物样品中产生的三种最丰富的代谢物。此外，尿液中的 Sin 及其代谢物的总量显着高于粪便中的含量，表明 Sin 可能很容易在小肠中被吸收。
• Identification and Quantification of Both Methylation and Demethylation Biotransformation Metabolites of 5-Demethylsinensetin in Rats
  作者：Xiaoqi Wang、Dongli Li、Yong Cao、Chi-Tang Ho、Qingrong Huang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07509

  日期：2022.3.16