2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-α,β-D-glucosyl trichloroacetimidate | 214402-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-α,β-D-glucosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Glc2Ac3Me4Ac6Me(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-methoxy-2-(methoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 214402-96-7
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₃NO₈
• 分子量: 436.674
• InChiKey: PQUHIZPFKRJHHY-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-α,β-D-glucosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 11.83h， 生成 propyl 2-O-[4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl]-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13C标记的寡糖的合成和NMR分析，其对应于麻风分枝杆菌的主要糖脂。

  摘要：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（一种对应于酚类糖脂的二糖）的合成方法描述了使用三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体的麻风分枝杆菌的鉴定。该合成策略还适用于制备含有13C标记的甲基的三个相应的二糖类似物。三糖丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基]的制备还报道了-3-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷。二糖和三糖通过1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10101-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-α,β-D-glucosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  13C标记的寡糖的合成和NMR分析，其对应于麻风分枝杆菌的主要糖脂。

  摘要：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（一种对应于酚类糖脂的二糖）的合成方法描述了使用三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体的麻风分枝杆菌的鉴定。该合成策略还适用于制备含有13C标记的甲基的三个相应的二糖类似物。三糖丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基]的制备还报道了-3-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷。二糖和三糖通过1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10101-x

文献信息

• Chemical Synthesis of the Trisaccharide Epitope of Phenolic Glycolipid-1 Surface Antigen from <i>Mycobacterium leprae</i>
  作者：Wan-Yue Luo、Bin Lu、Rong-Ye Zhou、Xiao Hu、Jin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01088

  日期：2020.8.21

  PGL-1 epitope 1 bearing a p-aminoethylphenol group was efficiently synthesized by using linear synthetic routes. A method for efficient synthesis of oligosaccharides containing rhamnose rings was developed. The chemistry is flexible and could be used for the synthesis of other PGLs antigens. A biotinylated PGL-1 antigen 23 was synthesized and could be used as a probe for early detection of leprosy.

  通过使用线性合成路​​线有效地合成了具有对氨基乙基苯酚基团的PGL-1表位1。开发了一种有效合成含有鼠李糖环的寡糖的方法。化学方法具有灵活性，可用于合成其他PGL抗原。合成了生物素化的PGL-1抗原23，可用作早期检测麻风病的探针。