6-(1-butoxybutyl)phenanthridine | 1588454-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-butoxybutyl)phenanthridine
• CAS: 1588454-63-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: HSQMDPWFKOUNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丁醚 、 2-异氰基联苯 在 4-氰基吡啶 、 4-氰基吡啶 N-氧化物 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到6-(1-butoxybutyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  硼基自由基引发的选择性C–H官能团用于合成多种菲啶衍生物

  摘要：

  开发了硼烷基引发的脂肪族醚/胺或DMF与异氰酸酯的C–H官能化技术，可以以优异的产率提供多种菲啶衍生物。底物的范围很广，在标准条件下可以容忍各种官能团。通过4-氰基吡啶1-氧化物快速去除HBPin物种，为该反应提供了驱动力。这种新方法应使硼基自由基广泛应用于有机合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00642

文献信息

• A radical addition/cyclization of diverse ethers to 2-isocyanobiaryls under mildly basic aqueous conditions
  作者：Cintia Anton-Torrecillas、Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/c6ob02103d

  日期：——

  Mildly basic aqueous conditions facilitated the tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) mediated dehydrogenative addition of a range of ethers, including acetals, to diverse substituted 2-isocyanobiaryls. Mechanistic studies suggest that this radical cascade is an example of base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS).

  温和的碱性水性条件促进了过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的一系列醚（包括缩醛）的脱氢加成到各种取代的2-异氰基双芳基化合物中。机理研究表明，这种自由基级联是碱促进的均相芳族取代（BHAS）的一个例子。
• The Benzoyl Peroxide Promoted Dual C–C Bond Formation via Dual C–H Bond Cleavage: α-Phenanthridinylation of Ether by Isocyanide
  作者：Lei Wang、Wanxing Sha、Qiang Dai、Xiaomei Feng、Wenting Wu、Haibo Peng、Bin Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol500277u

  日期：2014.4.18

  proceeding through dual C–H bond cleavage and dual C–C bond formation. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methyl, fluoro, chloro, acetyl, methoxy carbonyl, cyano, and trifluoromethyl. Thus, it represents a facile pathway leading to 6-substituted phenanthridine derivatives. The addition of radical to the isonitrile followed by a radical aromatic cyclization is involved in this

  通过双CH键断裂和双CC键形成过程，开发了由过氧化苯甲酰促进的异氰酸酯醚的α-菲啶基化反应。该方法耐受一系列官能团，例如甲基，氟，氯，乙酰基，甲氧基羰基，氰基和三氟甲基。因此，它代表了导致6-取代的菲啶衍生物的简便途径。在该转化过程中，将自由基加到异腈中，然后进行自由基芳族环化。