1-(methylsulfonyl)-1,7-dihydrodipyrrolo[3,2-b:2',3'-e]pyridine | 1383604-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-1,7-dihydrodipyrrolo[3,2-b:2',3'-e]pyridine
• CAS: 1383604-43-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: WRLZTNZPOWVDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-1,7-dihydrodipyrrolo[3,2-b:2',3'-e]pyridine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ammonium 6-{dipyrrolo[3,2-b:2',3'-e]pyridin-1(7H)-yl}picolinate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of CK2 inhibitors: application of copper- and gold-catalysed cascade reactions for fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  在以往结构-活性关系（SAR）研究的基础上，我们设计了两类融合氮杂环作为候选的 CK2 抑制剂。利用过渡金属催化的级联反应和/或多组分反应制备了各种二吡咯并[3,2-b:2′,3′-e]吡啶和苯并[g]吲唑衍生物。对这些候选化合物进行的生物学评估显示，苯并[g]吲唑是一种很有前途的强效 CK2 抑制剂支架。本文还介绍了这些强效 CK2 抑制剂对细胞增殖的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25298h
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(methylsulfonyl)-dipyrrolo[3,2-b:2',3'-e]pyridine 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-(methylsulfonyl)-1,7-dihydrodipyrrolo[3,2-b:2',3'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of CK2 inhibitors: application of copper- and gold-catalysed cascade reactions for fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  在以往结构-活性关系（SAR）研究的基础上，我们设计了两类融合氮杂环作为候选的 CK2 抑制剂。利用过渡金属催化的级联反应和/或多组分反应制备了各种二吡咯并[3,2-b:2′,3′-e]吡啶和苯并[g]吲唑衍生物。对这些候选化合物进行的生物学评估显示，苯并[g]吲唑是一种很有前途的强效 CK2 抑制剂支架。本文还介绍了这些强效 CK2 抑制剂对细胞增殖的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25298h