tert-butyl (3S,6R)-13-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6-hydroxy-6-methyl-7,10-dioxo-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tridecanoate | 949156-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl (3S,6R)-13-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6-hydroxy-6-methyl-7,10-dioxo-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tridecanoate
• CAS: 949156-84-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O₉
• 分子量: 542.711
• InChiKey: IOGFIWGTBVVCOH-PVMGMBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,6R)-13-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6-hydroxy-6-methyl-7,10-dioxo-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tridecanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：B，C，D-二螺酮体片段。

  摘要：

  描述了pinnatoxins的三环B，C，D-二螺酮体片段的立体选择性合成。有效的酶拆分反应的两种产物均用于设定具有相反构型的C12和C23的立体化学。缩酮中心的构型是基于优化的热力学控制的螺酮缩合反应而建立的。

  DOI：

  10.1021/ol071266e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxane 在 palladium on activated charcoal 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 六氟异丙醇 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.16h， 生成 tert-butyl (3S,6R)-13-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6-hydroxy-6-methyl-7,10-dioxo-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tridecanoate
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：B，C，D-二螺酮体片段。

  摘要：

  描述了pinnatoxins的三环B，C，D-二螺酮体片段的立体选择性合成。有效的酶拆分反应的两种产物均用于设定具有相反构型的C12和C23的立体化学。缩酮中心的构型是基于优化的热力学控制的螺酮缩合反应而建立的。

  DOI：

  10.1021/ol071266e