4-(diethylamino)salicylaldehyde | 195975-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(diethylamino)salicylaldehyde
• 英文别名: HDF；4-(Diethylamino)-3-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 195975-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WYMMIRYCXHJDNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylamino)salicylaldehyde 、 3-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]pentane-2,4-dione 在 十氢异喹啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以42.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种用于在“免洗”条件下实时检测活细胞中溶酶体 pH 值的近红外探针

  摘要：

  溶酶体pH是真核细胞生理状态的重要指标。细胞内溶酶体 pH 值的实时检测对于理解和研究细胞的许多生理和病理过程至关重要。在此，我们设计并合成了一系列新型 pH 传感器，即W1、W2和W3。通过比较这三种分子的光谱特性及其靶向活细胞中溶酶体的能力，选择了一种特异性探针W1用于定量分析活细胞中溶酶体 pH 值的变化。W1对酸性 pH 值显示出快速、灵敏和高选择性的红色荧光响应。p K a值为W1为5.84，酸性条件下I 743 / I 680的荧光强度比与pH值呈良好的线性关系。此外，W1显示出从细胞外环境到细胞内环境的 100 倍荧光差异，使其可用作“免洗”染色探针，以可视化溶酶体的 pH 变化。进一步应用W1检测细胞凋亡和线粒体自噬过程中溶酶体pH的变化。因此，W1有望成为监测细胞相关生理或病理状态下溶酶体 pH 值变化的潜在有用工具。

  DOI：

  10.1039/d2tb01441f
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 4-氟-3-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以25.4%的产率得到4-(diethylamino)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种用于在“免洗”条件下实时检测活细胞中溶酶体 pH 值的近红外探针

  摘要：

  溶酶体pH是真核细胞生理状态的重要指标。细胞内溶酶体 pH 值的实时检测对于理解和研究细胞的许多生理和病理过程至关重要。在此，我们设计并合成了一系列新型 pH 传感器，即W1、W2和W3。通过比较这三种分子的光谱特性及其靶向活细胞中溶酶体的能力，选择了一种特异性探针W1用于定量分析活细胞中溶酶体 pH 值的变化。W1对酸性 pH 值显示出快速、灵敏和高选择性的红色荧光响应。p K a值为W1为5.84，酸性条件下I 743 / I 680的荧光强度比与pH值呈良好的线性关系。此外，W1显示出从细胞外环境到细胞内环境的 100 倍荧光差异，使其可用作“免洗”染色探针，以可视化溶酶体的 pH 变化。进一步应用W1检测细胞凋亡和线粒体自噬过程中溶酶体pH的变化。因此，W1有望成为监测细胞相关生理或病理状态下溶酶体 pH 值变化的潜在有用工具。

  DOI：

  10.1039/d2tb01441f

文献信息

• Mono-Schiff-base or di-Schiff-base? Synthesis, spectroscopic, X-ray structural and DFT study of a series of Schiff-bases derived from benzil dihydrazone
  作者：Xue-Jie Tan、Xiu-Qi Hao、Qing-Zhe Zhao、Shuang-Shuang Cheng、Wen-Long Xie、Dian-Xiang Xing、Yun Liu、Lai-Zhou Song

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.06.068

  日期：2015.11

  are nonsymmetrical/symmetrical double helix with the torsion angle of two “half-parts” about 72–97°. The Ph-C N–N C-Ph moiety all exists in planar and anti form, indicating significant conjugation. The crystal structures appear to be stabilized by π-stacking between the aromatic rings, as well as by intermolecular hydrogen bonds and C–H … π stacking interactions. DFT calculations have been performed

  摘要 设计合成了一系列以苯并二腙（BDH）为基础的单席夫碱和双席夫碱，以作为模型化合物来解释哪一种应该是先进的产品，哪些参数将决定最终产品。作为一系列研究的第一步，本文介绍了五种新 Schiff 碱和一种初步报告的 Schiff 碱的合成和表征，它们均来自 BDH。这些化合物通过单晶（或常规粉末）X 射线衍射、元素分析、mp、1H NMR、13C NMR、IR 和 UV-Vis 进行表征。五个新席夫碱的结构特征是相似的。例如，所有分子都是非对称/对称双螺旋，两个“半部分”的扭转角约为 72-97°。Ph-C N-N C-Ph 部分均以平面和反形式存在，表示显着的共轭。晶体结构似乎通过芳环之间的 π 堆积以及分子间氢键和 C–H ... π 堆积相互作用而稳定。已进行 DFT 计算以解释实验测量的反应产率的趋势。在我们研究的系统的情况下，如果产物具有相似的稳定性，席夫碱的类型表现出对反应物摩
• An improved fluorogenic substrate for the detection of alkaline phosphatase activity
  作者：Jeesook Park、Youngmi Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.063

  日期：2013.4

  We designed a new alkaline phosphatase (ALP)-sensitive fluorogenic probe in which a self-immolative spacer group, p-hydroxybenzyl alcohol, is linked to a profluorogenic compound to improve substrate specificity. Enzymatic hydrolysis converts the fluorogenic substrate 1 to a highly fluorescent reporter 3, thus allowing for the fast and quantitative analysis of ALP activity with greatly increased affinity for the enzyme. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.