1-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose | 123574-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6R)-2-acetyloxy-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] 2-(dodecanoylamino)acetate
• CAS: 123574-56-1
• 化学式: C₄₀H₅₁Cl₆N₂O₁₅P
• 分子量: 1043.54
• InChiKey: AMPKTHFQJUTTFU-FDRQNFNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dodecanoylamino-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A类似物的合成和生物学活性：用化学稳定的极性酸性基团和二糖主链上具有十四烷酰基或N-十二烷酰基糖基的亲脂性基团修饰糖苷键合基团。

  摘要：

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3244
• 作为产物：
  描述：

  N-月桂酰甘氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  脂质A类似物的合成和生物学活性：用化学稳定的极性酸性基团和二糖主链上具有十四烷酰基或N-十二烷酰基糖基的亲脂性基团修饰糖苷键合基团。

  摘要：

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3244

文献信息

• Disaccharide derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0330715B1

  公开（公告）日：1993-06-16
• KUSAMA, TSUNEO;SOGA, TSUNEHIKO;SHIBA, TETSUO
  作者：KUSAMA, TSUNEO、SOGA, TSUNEHIKO、SHIBA, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• US5006647A
  申请人：——

  公开号：US5006647A

  公开（公告）日：1991-04-09
• US5134230A
  申请人：——

  公开号：US5134230A

  公开（公告）日：1992-07-28